This thesis describes an investigation on the synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-based amino alcohols (THIQNOLs) and their use as chiral ligands. / The synthesis of these structures using an aza-Friedel-Crafts reaction between 3,4-dihydroisoquinoline and naphthols is described in the first part of the thesis. By design, this process occurs without added catalyst and serves as a proof of concept for greener (or self-catalytic) catalysis. The reactions can be carried out either in absence of solvent or by using water as solvent. / The second part of this thesis describes the synthesis of optically enriched THIQNOLs for their use as chiral ligands. The first generation of ligands is a set of tertiary amino alcohols, which were applied to the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The second generation of ligands is a set of secondary amino alcohols and these were also applied to the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, improving on the results achieved with the first generation. / La présente thèse a pour but, l'étude de la synthèse des composés de type 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline portant une fonctionnalité amino-alcool (THIQNOLs). Grâce à cette fonctionnalité, il est possible d'utiliser ces composés comme ligands chiraux en synthèse asymétrique. / La première partie de la thèse décrit la synthèse racémique de ces composés en utilisant la réaction aza-Friedel-Crafts entre les 3,4-dihydroisoquinolines et les naphthols. Ce procédé ne nécessite ni catalyseur, ni réactif stochiométrique. Cette réaction sert de preuve de concept qu'une catatyse plus ''verte'' (ou auto-catalysée) est possible. En général, ces réactions ne nécessitent pas de solvant, bien que l'eau peut être utilisée. / La seconde partie de la thèse décrit la synthèse asymétrique des composés THIQNOLS ainsi que leur utilisation en tant que ligand chiraux pour l'addition asymétrique du diethylzinc aux aldehydes. La première génération des ligands est basée sur les amino-alcool tertiaires, alors que la deuxième génération repose sur les amino-alcool secondaires. Les résultats obtenus pour les ligands de la deuxième génération sont, en général, supérieur à ceux de la première génération.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.86796 |
| Date | January 2010 |
| Creators | MacLeod, Patricia |
| Contributors | Chaojun Li (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Doctor of Philosophy (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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