Nanocrystalline cellulose is rapidly emerging as a promising material due to its impressive mechanical and optical properties. The properties of nanocrystalline cellulose can be tailored towards specific applications through surface chemical modification. Thus, there is an impetus to further investigate the surface properties of these nanostructures. One spectroscopic approach is through the attachment of fluorescent dyes, which can act as probes of the surface interface. To this effect, a set of coumarin dyes has been synthesized, which possesses high quantum yields and exhibits a solvatochromic response to environments of different polarity. This approach employs well established "Click Chemistry", between alkyne functionalized nanocrystalline cellulose and azide functionalized coumarins. Steady-state fluorescence and time-correlated single-photon counting Stern-Volmer experiments have been conducted. The findings suggest that the fluorescently tagged nanocrystalline cellulose exhibits different Stern-Volmer behavior than small molecule analogues. The question of whether the nanocrystalline cellulose surface can be modelled as a distribution of micro environments is examined. / La nanocellulose cristalline se démontre comme un matériau intéressant en raison de ses impressionnantes propriétés mécaniques et optiques. Les propriétés de la cellulose nanocristalline peuvent être adaptées à des applications particulières par modification chimique de la surface. C'est la raison pour laquelle il existe une impulsion d'étudier d'avantage les propriétés de surface de ces nanostructures. Une méthode spectroscopique se fait par la fixation de fluorophores qui peuvent agir comme sonde du surface. À cet effet, un ensemble de colorants coumarine ont été synthetisé. Il possède un rendement quantique élevé et une réponse solvatochrome à des environnements de polarité différente. Cette approche emploie une réaction bien établie, le "Click chemistry". Cela se fait entre la nanocellulose cristalline fonctionnalisée avec des groupes alcynes et de coumarines fontionnalisés par des groupes d'azoture. Des expériences de Stern-Volmer ont été mené avec les techniques de fluorescence à l'état stationaire et la méthode de comptage de photon unique corrélé au temps. Ils suggèrent que les fluorescence de la nanocellulose crystalline fonctionalisée avec coumarine montre une réponse Stern-Volmer différent que celle des petites molécules analogues. La question est de savoir si la surface de la nanocellulose cristalline peut être modélisée comme une distribution de micro-environnements.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.123220 |
| Date | January 2014 |
| Creators | Mack, Timothy |
| Contributors | Mark P Andrews (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically submitted theses |
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