A new series of vitamin D analogs were synthesized with a saturated seco B-ring and several potential aromatic A-ring mimics. These new A-ring/seco B-ring analogs examine the possibility of forming positive electrostatic interactions in the seco B-ring portion of the vitamin D nuclear receptor, the effect of increasing interactions between the ligand and Tryptophan 286 as well as the ability of aromatic rings at miming the natural A-ring. A central core based on the natural C,D-ring was developed, which allows divergent analogs synthesis for fast screening of side chain and A-ring mimics. / Une nouvelle série d'analogues de la vitamine D a été synthétisée avec un cycle B secondaire saturé, ainsi qu'avec divers composés aromatiques pouvant potentiellement imiter le cycle A naturel. Cette série d'analogues évalue la possibilité de faire des interactions positive dans la région du cycle B secondaire du récepteur nucléaire de la Vitamine D, l'effet d'amplifier l'interaction entre le ligand et Tryptophane 286 ainsi que la possibilitée d'imiter le cycle A naturel avec des cycles aromatique. Un composé basé sur les cycles C et D de la vitamine D a été développé, ce composé permet l'obtention rapide d'analogues visant à évaluer des imitations de la chaine latérale et du cycle A naturel.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.106520 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Lacroix, Jean-François |
| Contributors | James L Gleason (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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