A green stereoselective total synthesis of cardiobutanolide is proposed, starting from 1,6-dibromohexa-2,4-diene. The synthetic route consists of only 7 steps in total, where each step is performed in aqueous media, and no protecting groups are used. One of the key steps in the synthesis involves a combination of cyanide substitution and intramolecular Pinner reaction in one pot. Studies dealing with reaction process monitoring, tests of catalysts, and condition optimization are reported. A "no purification" process for the sequence of the first four steps of the synthesis is described. The possibility of achieving the synthetic goal is discussed. / Une synthèse totale verte du cardiobutanolide est proposée à partir de 1,6-dibromohexa-2,4-diène. La voie de synthèse se compose de seulement 7 étapes au total, où chaque étape est réalisée en milieu aqueux, et aucun groupe protecteur n'est utilisé. L'une des étapes clés dans la synthèse implique une combinaison de la substitution de cyanure et de la réaction intramoléculaire Pinner dans un pot. Le suivi de la réaction, les tests de catalyseurs et l'optimisation des conditions sont décrits. Un processus "sans purification" pour la séquence des quatre premières étapes de la synthèse est décrit. La possibilité d'atteindre l'objectif de synthèse est discutée.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.92361 |
| Date | January 2010 |
| Creators | Wang, Jun |
| Contributors | Chaojun Li (Internal/Supervisor), R Bruce Lennox (Internal/Cosupervisor2) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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