Tandem reactions are multiple reactions occurring simultaneously in one-pot, where the product of each reaction is the substrate for the next. The hallmark of tandem reactions is a considerable increase in molecular complexity resulting from a single synthetic step. As this represents a substantial gain in efficiency and step-economy, all tandem reaction methodology represents a more sustainable, “Greener,” approach to preparing more complex organic molecules from simple precursors. The aim of this study was to expand the two-step tandem reaction, aldehyde-alkyne-amine coupling, to include two to three additional intermolecular steps. The goal of green chemistry is for the means to justify the end, but for a proof a principle the end should also justify the means. We chose dipropargyl amines and isoindolines due to their well documented importance as synthetic precursors and biologically active compounds. We outline the development of methodology for the preparation of dipropargyl amines (Chapter 2) and isoindolines (Chapter 3) starting from simple amines, alkynes, and aldehydes in one-pot and a single synthetic operation. / Les réactions tandem sont des réactions multiples qui se produisent de façon consécutive dans un seul milieu réactionnel. Le produit de chaque réaction est en fait un réactif pour la réaction suivante. Par le biais des réactions tandem, il est possible d'accéder à des molécules complexes en une seule étape synthétique. Comme elle représente un gain significatif en termes d'efficacité et d'économie synthétique, ce type de réaction représente une approche environnementalement durable pour la préparation de molécules complexes à partir de simples précurseurs.Le but de cette thèse consiste à augmenter la complexité de la réaction tandem entre les aldéhydes, les alcynes et les amines et d'y ajouter d'autres réactifs pour augmenter le nombre d'étapes synthétiques. Le but ultime de la chimie pour le développement durable est pour les moyens de justifier la fin. Par contre, comme preuve de principe, la fin doit aussi justifier les moyens. Nous avons choisi de synthétiser des amines dipropargyliques et des isoindolines en raison de leur importance bien documentée comme précurseurs synthétiques et comme composés biologiquement actifs. La méthodologie pour la préparation des amines dipropargyliques est développée dans le Chapitre 2 alors que la synthèse des isoindolines à partir d'aldéhydes, d'alcynes et d'amines simples (dans un seul milieu réactionnel et en une étape synthétique) est développée dans le Chapitre 3.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.40800 |
| Date | January 2009 |
| Creators | Bonfield, Eric |
| Contributors | Chaojun Li (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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