Dendrimers find applications in many diverse fields including biology, catalysis, the pulp and paper industry, etc. The distinctive properties of dendrimers leading to their wide applicability include tailorability and high surface group density. In this thesis the design and synthesis of water soluble dendrimers for potential applications as anti-scalants and bactericides, two important areas within the pulp and paper industry, are explored. The dendrimers were constructed on a tetrafunctional core which allows us to obtain a higher number of end groups at a lower generation than in the bi- and trifunctional cores generally employed. We utilized "click" chemistry, or more specifically the copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reaction, for both dendrimer synthesis and post-functionalization. The implementation of this methodology required the selection of appropriate acetylene- and azide-terminated building blocks. For this purpose we chose i) an acetylene-terminated molecule having a carboxylic acid end group; and ii) an azide-terminated building block with a diol group at its other end. Using a divergent synthetic methodology in which the azide unit was first linked to the tetrafunctional acetylene core, followed by an esterification with the carboxylic acid group of the acetylene-terminated building block, we constructed acetylene-terminated dendrimers of generations 1-3. Generations 0-2 with terminal acetylene groups were subsequently functionalized with cationic amino groups for an evaluation of their behaviour as bactericides, and phosphonate groups for potential application as anti-scalants. The cationic amino-functionalized dendrimers, G0-NH3+, G1-NH3+ and G2-NH3+, as well as one of the OH-terminated dendrimers, G1, were then evaluated for their bactericidal efficacy. The generation one dendrimer, G1-NH3+, was found to be the most effective bactericide. Additionally it was determined to be more potent than several previously studied dendrimers. The deprotection of the phosphonate-terminated dendrimers from their ethyl esters to the corresponding alcohols was found to be cumbersome, and prevented their evaluation as anti-scalants. / Les dendrimères sont utilisés dans plusieurs domaines scientifiques incluant la biologie, la catalyse, l'industrie papetière, etc. Les aspects uniques des dendrimères qui permettent cette application diverse sont leur haute densité de groupements en périphérique et la capacité de les adapter au besoin. Cette thèse abordera les sujets de l'élaboration et de la synthèse de nouveau dendrimères qui sont solubles à l'eau et qui pourraient être utilisés pour l'inhibition de l'entartrage et comme bactéricide, deux applications indispensables dans l'industrie papetière. Les dendrimères présentés dans ce manuscript ont été construits à partir un noyau tetra-fonctionnel, ce qui permet d'obtenir un plus grand nombre de groupes en périphérique qu'avec les noyaux bi-fonctionnels et tri-fonctionnels qui sont employés habituellement. La chimie « click », soit la réaction de cycloaddition entre un alcyne et un azoture, catalysée par le Cu(I), a été utilisée pour synthétiser les dendrimères. Pour exécuter cette démarche, le choix d'alcynes et d'azotures appropriés a été essentiel. A cet effet, nous avions choisi i) une molécule contenant un terminus acétylénique et un acide carboxylique à son autre extrémité ; ii) une molécule comprenant un azoture à une extrémité et un diol à l'autre extrémité. A l'aide d'une méthode divergente où l'azoture est d'abord lié au noyau acétylénique tetra-fonctionnel, suivi d'une estérification avec le groupement acide carboxylique du bloc moléculaire i), nous avons construit des dendrimère de génération 1 - 3 incorporant des acétylènes terminaux. D'autres dendrimères de générations 0 - 2 possédant des acétylènes terminaux ont été munis d'amines cationiques afin d'évaluer leur potentiel comme bactéricide. De même, ces dendrimères ont été aussi munis d'acides phosphoniques afin d'évaluer leur capacité d'inhibition de l'entartrage. L'efficacité comme bactéricide de ces dendrimères fonctionnalisés d'amines cationiques, G0-NH3+, G1-NH3+ et G2-NH3+, ainsi qu'un des dendrimères terminant en OH, G1, a été ensuite évaluée. Le dendrimère de génération un: G1-NH3+ a été le meilleur à cet égard. De plus il est le plus puissant que plusieurs autres dendrimères téstés dans le passé. La déprotection des dendrimères avec des acides phosphoniques ên surface pour les transformer en alcools n'a pas eu lieu, alors l'évaluation de leur efficacité en inhibition d'entartrage n'a pas été réalisé.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.107716 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Ladd, Elizabeth |
| Contributors | Ashok K Kakkar (Internal/Supervisor), Theodorus G Van de Ven (Internal/Cosupervisor2) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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