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Design and synthesis of A-ring/seco B-ring vitamin D analogues

A new series of vitamin D analogs were synthesized with a saturated seco B-ring and several potential aromatic A-ring mimics. These new A-ring/seco B-ring analogs examine the possibility of forming positive electrostatic interactions in the seco B-ring portion of the vitamin D nuclear receptor, the effect of increasing interactions between the ligand and Tryptophan 286 as well as the ability of aromatic rings at miming the natural A-ring. A central core based on the natural C,D-ring was developed, which allows divergent analogs synthesis for fast screening of side chain and A-ring mimics. / Une nouvelle série d'analogues de la vitamine D a été synthétisée avec un cycle B secondaire saturé, ainsi qu'avec divers composés aromatiques pouvant potentiellement imiter le cycle A naturel. Cette série d'analogues évalue la possibilité de faire des interactions positive dans la région du cycle B secondaire du récepteur nucléaire de la Vitamine D, l'effet d'amplifier l'interaction entre le ligand et Tryptophane 286 ainsi que la possibilitée d'imiter le cycle A naturel avec des cycles aromatique. Un composé basé sur les cycles C et D de la vitamine D a été développé, ce composé permet l'obtention rapide d'analogues visant à évaluer des imitations de la chaine latérale et du cycle A naturel.

Identiferoai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.106520
Date January 2012
CreatorsLacroix, Jean-François
ContributorsJames L Gleason (Internal/Supervisor)
PublisherMcGill University
Source SetsLibrary and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada
LanguageEnglish
Detected LanguageFrench
TypeElectronic Thesis or Dissertation
Formatapplication/pdf
CoverageMaster of Science (Department of Chemistry)
RightsAll items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated.
RelationElectronically-submitted theses.

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