The condensation of stable 2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile with elemental sulfur was explored in the parallel-synthesis of a small library of structurallydiverse2-aminothiophenesandthieno[2,3-d]pyrimidines. Bromination and ipso-iododesilylation of these heterocyclic scaffolds provided synthetic methods to efficiently generate key intermediates, allowing for great versatility. Bisphosphonic acid derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidine and benzothiazole scaffolds, with favourable physicochemical properties, were evaluated for their ability to inhibit isoprenoid biosynthesis and potentially modulate the function of small G-proteins implicated in a range of human diseases. Preliminary biological activities and selectivity will be presented. / La condensation de 2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile avec du soufre élémentaire a été explorée dans le parallèle synthèse d'une petite group de structures diverses de 2-aminothiophenes et thieno[2,3-d]pyrimidines. Bromation et ipso-iododesilylation de ces échafaudages hétérocyclique fourni des méthodes de synthèse pour générer efficacement des intermédiaires clés, ce qui permet une grande polyvalence. Dérivés d'acide bisphosphonique de thieno[2,3-d]pyrimidines et échafaudages benzothiazole, avec de bonnes propriétés physico-chimiques, ont été évalués pour leur capacité à inhiber la biosynthèse des isoprénoïdes et potentiellement moduler la fonction des petites protéines G impliquées dans un assortiment de maladies humaines. Les activités préliminaires biologiques et la sélectivité sera présenté.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.117127 |
| Date | January 2013 |
| Creators | Langille, Adrienne |
| Contributors | Youla S Tsantrizos (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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