Return to search

Synthèse de cycles de taille moyenne fonctionnalisés

Notre laboratoire s’intéresse au développement d’une méthodologie simple permettant de construire aisément des cycles de taille moyenne ainsi que des macrocycles fonctionnalisés. Si la formation des composés cycliques de trois à sept chaînons est aisée, la préparation efficace des cycles de taille moyenne et des macrocycles reste un défi en chimie de synthèse. Nous avons récemment développé une nouvelle stratégie permettant la synthèse d’une large variété de cycles de taille moyenne fonctionnalisés. Parmi ceux-ci, la formation des cycles possédant une fonction a-iodocétone ainsi qu’une fonction cétone est particulièrement efficace. Nous avons donc décidé d’étudier la transformation chémosélective de la fonction a-iodocétone en présence d’autres groupements carbonyles. Pour ce faire, nous avons développé une nouvelle réaction d’addition radicalaire des a-iodocétones sur des oléfines pauvres en électrons. Celle-ci est, à notre connaissance, la première méthode générale d’addition radicalaire intermoléculaire des a-iodocétones. / Our laboratory is interested in the total synthesis of natural products having at least one medium-sized ring in their structure. Whereas the synthesis of three to seven membered ring systems is well-established, the efficient preparation of medium and large rings still remains a major challenge in organic synthesis. With the aim of developing a common strategy for the synthesis of medium and macrocyclic systems, we recently discovered a simple and general methodology for the construction of a wide variety of functionalised medium sized rings. As the formation of medium sized rings wearing an a-iodoketone and a ketone is particularly efficient, we decided to study different transformations of this compound. Thus, a novel radical reaction of a-iodoketones with electron-deficient alkenes was developed. To the best of our knowledge, this is the first reported intermolecular radical reaction of a-iodoketones.

Identiferoai:union.ndltd.org:UCL/oai:ucl.ac.be:ETDUCL:BelnUcetd-10042005-091150
Date07 October 2005
CreatorsDe Dobbeleer, Corinne
PublisherUniversite catholique de Louvain
Source SetsUCL
LanguageFrench
Detected LanguageEnglish
Typetext
Formatapplication/pdf
Sourcehttp://edoc.bib.ucl.ac.be:81/ETD-db/collection/available/BelnUcetd-10042005-091150/
Rightsunrestricted, J'accepte que le texte de la thèse (ci-après l'oeuvre), sous réserve des parties couvertes par la confidentialité, soit publié dans le recueil électronique des thèses UCL. A cette fin, je donne licence à l'UCL : - le droit de fixer et de reproduire l'oeuvre sur support électronique : logiciel ETD/db - le droit de communiquer l'oeuvre au public Cette licence, gratuite et non exclusive, est valable pour toute la durée de la propriété littéraire et artistique, y compris ses éventuelles prolongations, et pour le monde entier. Je conserve tous les autres droits pour la reproduction et la communication de la thèse, ainsi que le droit de l'utiliser dans de futurs travaux. Je certifie avoir obtenu, conformément à la législation sur le droit d'auteur et aux exigences du droit à l'image, toutes les autorisations nécessaires à la reproduction dans ma thèse d'images, de textes, et/ou de toute oeuvre protégés par le droit d'auteur, et avoir obtenu les autorisations nécessaires à leur communication à des tiers. Au cas où un tiers est titulaire d'un droit de propriété intellectuelle sur tout ou partie de ma thèse, je certifie avoir obtenu son autorisation écrite pour l'exercice des droits mentionnés ci-dessus.

Page generated in 0.0019 seconds