En esta tesis se estudiaron las características fisicoquímicas de los complejos de
inclusión de cuatro flavonoides, quercetina, morina, catequina y galangina con diferentes
ciclodextrinas, (βciclodextrina, 2-hidroxipropil-βciclodextrina, sulfobutileterβciclodextrina
y 2,6-dimetil-βciclodextrina.) Dicho estudio mostró que la formación de
los complejos de inclusión aumentó la solubilidad de los flavonoides en solución acuosa.
Se determinaron las constantes de asociación Ka por la metodología de Solubilidad de
Fase y por RMN, DOSY, existiendo una concordancia entre ambas metodologías.
Los espectros ROESY, obtenidos para casi todos los complejos estudiados nos
permitieron estimar su geometría de inclusión. Estas geometrías obtenidas
experimentalmente, nos demostraron que la inclusión para cada uno de los flavonoides
con las diferentes ciclodextrinas se comporta como un caso especial. La inclusión de la
morina en la βCD e HPβCD, es con el anillo B sobresaliendo del lado angosto de la
ciclodextrina, mientras que para la DMβCD el anillo B se encuentra por el lado de los
hidroxilos secundarios. Diferente es lo observado para la catequina, pues ésta se
encuentra incluida en la βCD con el anillo B sobresaliendo por el lado de los hidroxilos
primarios, mientras que para la HPβCD y DMβCD, el anillo B se encuentra orientado
hacia el lado ancho de la ciclodextrina. Finalmente la galangina, siempre se incluye por
el anillo B, dejando a la cromona expuesta. Pero, en un caso se encuentra incluida por el
lado ancho de la ciclodextrina, es el caso de la DMβCD, y en el otro, por el lado angosto
de la ciclodextrina, que es el caso de la HPβCD.
Las geometrías de inclusión obtenidas por modelación molecular son totalmente
concordantes con los resultados experimentales. Sin embargo, no se observa relación
alguna entre geometría de inclusión y constante de asociación de los complejos
formados.
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Finalmente, los complejos mantuvieron o aumentaron su capacidad antioxidante, esto,
junto con el aumento considerable de solubilidad, tienen especial importancia en la
biodisponibilidad de los antioxidantes, lo cual lo hace un blanco novedoso para el
desarrollo de nuevos antioxidantes naturales con mejores propiedades para el uso
comercial de estos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/105245 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Jullian Matthaei, Carolina |
| Contributors | Olea Azar, Claudio, Mendizábal Emaldía, Fernando Javier, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas, Escuela de Graduados |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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