Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The phytochemical investigation of methanol crude extract of the stem bark of the species
Helietta apiculata Benth and Zanthoxylum fagara (L.) Sarg., Rutaceae, provided the isolation
of thirty-one compounds. The species H. apiculata were isolated eight furoquinolínicos
alkaloids (8, 9, 10, 11, 12, 13, 15 and 24) and one quinolinone (22), six coumarins (51, 52, 53,
58, 115 and 116), 116 first identified in the literature, three cinnamates (121, 122 and 123),
two lignans (98 and 123), a limonoid (92), a long-chain acid (126), a steroid (80) and a
mixture terpenes (T39). Two benzophenantridine alkaloids (33 and 34), five amides (69, 70,
117, 118 and 119), and a lignan (124) have been identified in species Z. fagara, along with
the steroid 80. The cinnamate 120, 123 and the lignan 119 were first identified as a natural
product. The cinnamate 122 and coumarin 115 are first described in H. apiculata species,
while the amide 115 is first described in the genus Zanthoxylum, and 119 for the first time in
the species Z. fagara. Lignans 98, 123 and 124 are identified in the Rutaceae family first time.
The limonoid 92 was subjected to structural modifications through aminolysis reactions with
various amines, providing fifteen derivatives, which when subjected to evaluation of the
antimicrobial potential demonstrated greater power to inhibition of microorganisms that
limonoid. Other derivatives obtained during this study was the acetylation and oxidation
products of tembamida (69) amide and methylating the flindersiamina (15) alkaloid. Extracts,
fractions and products were subjected to analysis of antimicrobial potential and inhibition of
AChE enzyme. The alkaloids showed inhibition potential only for gram-positive bacteria,
whereas coumarins were compounds which had the largest range of antimicrobial activities
front fungi, Gram-negative and Gram-positive. Inhibition of acetylcholinesterase enzyme was
significant only for fractions: ether basic H. apiculata, basic butanol, final aqueous and
aqueous extract from the leaves Z. fagara with inhibition values ranging from 58,24% to
74,34% while for isolates the results were not significant. / A investigação fitoquímica do extrato bruto metanólico das cascas do caule das espécies
Helietta apiculata Benth e Zanthoxylum fagara (L.) Sarg., Rutaceae, levaram ao isolamento
de trinta e um compostos. Da espécie H. apiculata foram identificados oito alcaloides
furoquinolínicos (8, 9, 10, 11, 12, 13, 15 e 24), um quinolinona (22), seis cumarinas (51, 52,
53, 58, 115 e 116) sendo a 116 identificada pela primeira vez na literatura, três cinamatos
(121, 122 e 123), duas lignanas (98 e 123), um limonoide (92), um ácido de cadeia longa
(126), um esteroide (80) e uma mistura de terpenos (T39). Dois alcaloides
benzofenantridínicos (33 e 34), cinco amidas (69, 70, 117, 118 e 119) e uma lignana (124)
foram identificados na espécie Z. fagara, juntamente com o esteroide 80. O cinamato 120, a
lignana 123 e a amida 119 foram identificados pela primeira vez como produto natural. O
cinamato 122 e a cumarina 115 são descritos pela primeira vez na espécie H. apiculata,
enquanto a amida 115 é descrita pela primeira vez no gênero Zanthoxylum, e 119 pela
primeira vez na espécie Z. fagara. As lignanas 98, 123 e 124 são identificadas na família
Rutaceae pela primeira vez. O limonoide 92 foi submetido a modificações estruturais através
de reações de aminólise com diferentes aminas, proporcionando quinze derivados, que quando
submetidos à avaliação do potencial antimicrobiano demonstraram maior poder de inibição
dos microrganismos que o limonoide. Outros derivados obtidos durante este trabalho foram os
produtos da acetilação e a oxidação da amida tembamida (69), e a metilação do alcaloide
flindersiamina (15). Os extratos, frações e produtos obtidos foram submetidos a analise do
potencial antimicrobiano e de inibição da enzima AChE. Os alcaloides apresentaram potencial
de inibição apenas para bactérias gram-positivas, enquanto as cumarinas foram os compostos
que apresentaram o maior leque de atividades antimicrobianas frente a fungos, bactérias
gram-negativas e gram-positivas. A inibição da enzima Acetilcolinesterase foi relevante
apenas para as frações: etérea básica de H. apiculata, butanólica básica, aquoso final e extrato
aquoso a partir das folhas de Z. fagara com valores de inibição entre 58,24% a 74,34%
enquanto para os produtos isolados os resultados não foram significativos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4280 |
| Date | 11 March 2016 |
| Creators | Fernandes, Tanize Stuker |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Maldaner, Graciela, Moura, Neusa Fernandes de, Mostardeiro, Marco Aurelio, Silva, Ubiratan Flores da |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 300, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, cbfc5766-358f-4b6e-b849-aab7540ac207, b0db7504-a42c-44d0-b7f0-992c14108c1a, 24bb05e9-ab5c-4992-b51a-839d83a48933, 1ec253ee-25dd-4b17-801e-c4bf7312a9d8, bff63de5-63db-4e31-90b8-206a4c654e29 |
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