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Estudo fitoquímico de Rhabdodendron amazonicum, Conchocarpus inopinatus e avaliação dos compostos isolados na inibição da fotossíntese

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Previous issue date: 2010-09-23 / Universidade Federal de Minas Gerais / The Rhabdodendron amazonicum is a species of the monogeneric family Rhabdodendraceae, whose species are concentrated in the Amazon, Guianas and northern Bahia-Brazil. Phytochemical study of ethanolic extract of Rhabdodendron amazonicum leaves led to the isolation of a esterified steroid with cinnamic acid, the sitosteril cinnamate, two compounds of the class of ionone sesquiterpenes, Blumenol C and rhabdodendronlactona (unpublished). Another compound nor-ionone was identified via GC-MS analysis, selecting the chromatogram peak corresponding to ion m/z 208, which was identified as 1,5,5-trimethyl-6β-hydroxy-6-but-2-enyl-cyclohexa-1-ene-3- one. The identification of this compound reinforce the proposed biogenesis for rhabdodendronlactona from Blumenol C. Phytochemical study of methanolic extract of stem Conchocarpus inopinatus led to the isolation of three alkaloids: one acridones (methylarborinine), one quinolones (1-methyl-2-phenyl-4- quinolone) and one furoquinoline (dictamnine) and two coumarins, the marmesin and scopoletin. All substances, except for scopoletin were submitted to the inhibition tests of electron transport basal, phosphorylating and uncoupled. But only the marmesin showed inhibitory activity in the basal and uncoupled electron transport. Through measures of chlorophyll fluorescence, analyzing the parameters related to transient OJIP, could suggest the marmesin action in the pool of quinones, inhibiting the transport of electrons from this region. However, to confirm this mechanism of action would require the implementation of other partial reactions involving donors and acceptors of electrons, which were not possible due to the low quantity of isolated compound. / A Rhabdodendron amazonicum é uma espécie da família monogenérica Rhabdodendraceae, cujas espécies estão concentradas na Amazônia, Guianas e no norte da Bahia-Brasil. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas da Rhabdodendron amazonicum levou ao isolamento de um esteróide esterificado com o ácido cinâmico, o cinamato de sitosterila, dois compostos da classe dos sesquiterpenos iononas, blumenol C, e a rhabdodendronlactona (inédita). Um outro composto nor-ionona foi identificado via a análise CG-EM, selecionando no cromatograma o pico correspondente ao íon m/z 208, o qual foi identificado como 1,5,5-trimetil-6β-hidroxi-6-but-2-enilciclohex- 1-eno-3-ona. A identificação deste composto reforça a proposta de biogênese para a rhabdodendronlactona a partir do blumenol C. O estudo fitoquímico do extrato metanólico do caule da Conchocarpus inopinatus levou ao isolamento de 3 alcalóides, sendo 1 acridônico (metilarborinina), 1 quinolônico (1-metil-2-fenil-4-quinolona) e 1 furoquinolínico (dictamina); e duas cumarinas: a marmesina e a escopoletina. Todas as substâncias, com exceção da escopoletina, foram submetidas aos ensaios de inibição do transporte de elétrons basal, desacoplado e fosforilante. Mas somente a marmesina apresentou atividade de inibição no transporte de elétrons basal e desacoplado. Através de medidas de fluorescência da clorofila a, analisando os parâmetros relacionados aos transientes OJIP, pode-se sugerir a ação da marmesina no pool das quinonas, impedindo o transporte de elétrons a partir desta região. Porém para confirmar tal mecanismo de ação, seria necessário a realização de outras reações parciais envolvendo doadores e aceptores de elétrons, o que não foi possível devido à pouca quantidade do composto isolado.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6471
Date23 September 2010
CreatorsSá, Israel Cívico Gil de
ContributorsSilva, Maria Fátima das Graças Fernandes da
PublisherUniversidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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