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Previous issue date: 2014-08-03 / Capes / Em estudos prévios, realizados por Almeida, foram obtidas substâncias 2-isoxazolinas
aza-biciclicas, que deram origem a núcleos como o 2-isoxazolina[5,4-b]piperidina e 2-
isoxazolina[5,4-b]pirrolidina. Amidas N benzoiladas derivadas dessas substâncias
apresentaram-se farmacologicamente ativas, principalmente em testes anti-inflamatório e
antimicrobianos realizados com esses compostos. Além disso, várias substâncias
contendo a função oxima, em sua forma livre e como éteres de oxima, são descritas na
literatura, apresentando atividades biológicas antimicrobianas. Diante disso, foi obtido
através da hibridização molecular, derivados 2-isoxazolínicos aza-biciclico contendo a
função oxima em sua estrutura. Os ésteres isoxazolínicos 34 e 36 foram obtidos através
de reações de cicloadição 1,3-dipolar por duas diferentes rotas sintéticas, pela reação do
óxido de nitrila 41 (CEFNO) tanto com o enecarbamato cbz, quanto com as enamidas
endocíclicas para-substituídas. Os cicloadutos oriundos do enecarbamato endocíclico,
sofreram reações de hidrogenólise e posterior N-benzoilação. A porção éster, presente
nos compostos N-benzoilados para-substituídos, foi reduzida a álcool e em seguida
submetida a uma oxidação de Swern, resultando nos aldeídos isoxazolínicos. A partir
desses aldeídos 38, através de uma reação com hidroxilamina, chegou-se nas oximas
isoxazolínicas 39. Os novos derivados foram submetidos a testes biológicos com o intuito
de avaliar sua atividade antimicrobiana. O teste foi realizado pelo método de difusão em
disco, contendo bactérias Gram negativas e Gram positivas, onde os derivados
isoxzolínicos apresentaram halos variados frente aos microrganismos em estudo. O
composto 39b caracterizou-se como uma substância promissora no desenvolvimento de
novos agentes antimicrobianos, com halos de 10 mm para o Staphylococcus aureus, 11
mm para o Micrococcus luteus, 13 mm Bacillus subtilis e 13 mm para o microrganismo
Micobacterium smegmatis. / In previous studies conducted by Almeida substances were obtained isoxazolines 2-azabicyclic,
giving rise to nuclei as 2-isoxazoline [5,4-b] piperidine and 2-isoxazoline [5,4-b]
pyrrolidine. N benzoiladas amides derived from these substances had become
pharmacologically active, especially in anti-inflammatory and antimicrobial tests conducted
with these compounds. Furthermore, substances containing various oxime function, in free
form and as oxime ethers are described in literature, showing microbial biological activities.
Thus, was obtained by molecular hybridization, derivatives aza-bicyclic 2-isoxazolínicos
containing the oxime function in its structure. Esters isoxazolínicos 34 and 36 were
obtained by cycloaddition 1,3-dipolar cycloaddition reactions of two different synthetic
routes, by reaction of the nitrile oxide 41 (CEFNO) with both the cbz enecarbamate, as
with the endocyclic enamides para-substituted. Cicloadutos coming from the endocyclic
enecarbamate suffered reactions of hydrogenolysis and subsequent N-benzoylation. The
ester moiety present in the N-substituted compounds for benzoilados was reduced to
alcohol, and then subjected to a Swern oxidation, resulting in isoxazolínicos aldehydes.
From these aldehydes 38 by means of a reaction with hydroxylamine, was reached in
isoxazolínicas oximes 39. The novel derivatives were subjected to biological tests in order
to evaluate its antimicrobial activity. The test was performed using the disk diffusion
method, comprising Gram negative and Gram positive where isoxzolínicos halo derivatives
showed varied across the microorganisms under study. Compound 39b was characterized
as a promising substance in the development of new antimicrobial agents with halos of 10
mm for Staphylococcus aureus, 11 to Micrococcus luteus mm, 13 mm and 13 mm Bacillus
subtilis microorganism Mycobacterium smegmatis for.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/19698 |
| Date | 03 August 2014 |
| Creators | SILVA, Lucas Pereira Souza Da |
| Contributors | http://lattes.cnpq.br/4452595578488925, FARIA, Antônio Rodolfo De |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco, Programa de Pos Graduacao em Ciencias Farmaceuticas, UFPE, Brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Breton |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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