Ces travaux de thèse ont permis, au cours de deux projets, de s’attacher à la synthèse de structures complexes au moyen de réaction en cascade et de catalyse au rhodium.Dans une première partie, une méthodologie robuste pour la synthèse de 2,4,6-cycloheptatriénones entièrement substituées et non-symétriques par réaction de cycloaddition carbonylative [2+2+2+1] catalysée par des complexes de rhodium a été développée. Des mécanismes expliquant la formation des différents composés ont été proposés. Dans une seconde partie, l’application de l’hydroformylation désymétrisante catalysée au rhodium à la synthèse totale d’alcaloïdes indoliques de la famille Aspidosperma a été étudiée. Un intermédiaire clé de la synthèse de composés de type eburnane a ainsi été obtenu et sa transformation par différente stratégies été explorée. La synthèse totale de composés de type aspidosperma a été étudié, et les voies de synthèse explorées pourront être appliquées à des aldéhydes issus d’hydroformylation désymétrisante. / Through the course of two projects, this thesis work was concerned with the synthesis of complex scaffolds by means of cascade reactions and rhodium catalysis.In a first part, a new methodology was developed for the synthesis of non-symmetrical and fully substituted 2,4,6-cycloheptatrienones by rhodium-catalysed [2+2+2+1] carbonylative cycloaddition. Mechanisms for the formations of the observed compounds were proposed.In a second part, the application of rhodium-catalysed desymmetrising hydroformylation to the total synthesis of Aspidosperma indole alkaloids was studied. A key intermediate in the synthesis of eburnan-type alkaloids was thus obtained, and its transformation into th desired compounds using various strategies was explored. The total synthesis of aspidosperma-type alkaloids was studied, and the explored syntheses will be applied to aldehydes obtained by desymmetrising hydroformylation.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2018STRAF034 |
| Date | 29 October 2018 |
| Creators | Salacz, Laura |
| Contributors | Strasbourg, Suffert, Jean, Girard, Nicolas |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French |
| Detected Language | English |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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