Une nouvelle stratégie de synthèse pour la préparation de N-hydroxyphtalimides par le biais de la cycloaddition [2+2+2] entre le maléimide et des α,ω-diynes catalysée par le système [IrCl(COD)]2/DPPE ou [RhCl(COD)]2/DPPE a été développée. Cette nouvelle méthodologie de synthèse nous a permis de préparer 17 N-hydroxyphtalimides originaux en seulement quatre étapes et avec des rendements compris entre 47 et 85%. Nous avons aussi utilisé cette approche dans la préparation de 5 nouveaux N-hydroxyphtalimides possédant deux axes d'atropoisomèrie et 2 phtalimides originaux énantio- et atropoisomèriquement purs avec des rendements compris entre 15 et 44%. L'activité de ces N-hydroxyphtalimides en tant que catalyseurs d'oxydation aérobie a été évaluée et nous avons obtenu dans certains cas, des activités similaires à celle du NHPI, l'indane étant transformé en indanone avec 57% de rendement à un taux de conversion de 84% dans nos conditions de réactions.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00426642 |
| Date | 28 September 2009 |
| Creators | Alvarez-Galan, Leonardo |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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