Esponjas do gênero Aplysina (Ordem: VERONGIDA) são conhecidas por apresentarem em seu metabolismo secundário compostos derivados da dibromotirosina, os quais são um importante aliado para o processo de identificação dessas esponjas. Este trabalho descreve o estudo do perfil químico de 14 espécimens de esponjas do gênero Aplysina, coletadas na Bahia de Todos os Santos-BA, no ano de 2007. Também foi desenvolvida uma metodologia de desreplicação, utilizando-se da técnica hifenada HPLC-PDA-MS(ESI), busca na literatura (MarinLit) e comparação com padrões. Os resultados obtidos demonstram claramente que essas esponjas apresentam os derivados da dibromotirosina e que a metodologia de desreplicação permitiu confirmar e/ou prever possíveis estruturas desses compostos com eficiência e sem a necessidade do seu isolamento. Entretanto, não foi possível distinguir as espécies dos organismos estudados através do seu perfil químico, uma vez que eles apresentaram praticamente os mesmos metabólitos em todas as frações analisadas. Isto demonstra que a classificação taxonômica em nível de espécie requer, necessariamente, a análise do esqueleto (espículas) das esponjas e possivelmente análises genômicas. A análise das frações aquosas permitiu apenas confirmar a presença desses derivados através da análise das absorções típicas no espectro de UV. Também, este é o primeiro trabalho sobre o estudo do perfil químico dessas esponjas com a utilização de um sistema de desreplicação que inclui a técnica hifenada HPLC-PDA-MS(ESI). / Sponges of the genus Aplysina (Order: VERONGIDA) are commonly recognized by the presence of dibromotyrisine derivates at their secondary metabolites, compounds which are an important tool for their taxonomic identification. The present study describes the chemical profile of 14 sponges of Aplysina sp., collected in Bahia de Todos os Santos-BA. We developed a dereplication methodology using the hyphenated technique HPLC-PDA-MS(ESI), a database research (MarinLit) and comparison with chemical standards. The results showed that the 14 sponges analysed present dibromotyrisine derivates and that the dereplication methodology enabled the prediction and/or confirmation of such structures without their previous isolation. However, the taxonomic identification of the 14 individual sponges at the species level was impossible due to the fact that chemical profile was of the sponges too similar. This result demonstrates that the taxonomic identification Aplysina sponges at the species level also requires the skeleton analysis and possibly genomic studies. Analyses of aqueous fraction confirmed the presence of dibromotyrisine derivates. Furthermore, this is the first study of the chemical profile of Aplysina sponges that utilizes a dereplication methodology which includes the hyphenated technique HPLC-PDA-MS(ESI).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-25082009-101010 |
| Date | 05 March 2009 |
| Creators | Michelli Massaroli da Silva |
| Contributors | Roberto Gomes de Souza Berlinck, Norberto Peporine Lopes |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Físico-Química, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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