Resumo: A síntese de porfirinas tem sido motivo de estudo já há muitos anos, devido à grande importância desta classe de substância na terapêutica. A conjugação de carboidratos com porfirinas dão ás mesmas um caráter anfifílico, além de proporcionar uma possível interação específica com receptores de membrana plasmática. Já a presença de uma porção catiônica neste tipo de composto gera também um caráter anfifílico, onde a carga positiva mostra-se essencial na inativação de micro-organismos e interação com o DNA. A síntese de uma porfirina com porção glicídica cationizada ainda não foi relatada em literatura, havendo somente exemplos de porfirinas com porções glicídicas e catiônicas dispostas de maneira distinta dentro da mesma molécula. Com isto, o presente trabalho teve o objetivo principal de obter este tipo de porfirina, utilizando como material de partida um carboidrato aminado, facilitando assim a cationização da porção glicídica da glicoporfirina obtida. Esta síntese se deu por cinco etapas: (a) utilização da glucosamina para preparação de um derivado peracetilado com a função aldeído protegida na forma dietilditioacetal, (b) obtenção de um dipirrometano através da exposição da função aldeído e subsequente reação com excesso de pirrol, (c) síntese da glicoporfirina em dois passos, utilizando o mesmo meio reacional (c1. ciclocondensação do dipirrometano e benzaldeído na presença de TFA; c2. oxidação do porfirinogênio formado com DDQ), (d) desproteção das hidroxilas e dos grupos amino das porções glicídicas e (e) reação de quaternização do nitrogênio na porção glicídica. Este trabalho também forneceu um segundo intermediário de síntese, o qual pode ser utilizado para a obtenção de uma nova porfirina com porção glicídica cationizada. Neste caso, a agarose foi utilizada como material de partida para a obtenção de um derivado dietilditioacetal piridilado. A reação-chave para obtenção deste intermediário compreendeu a metil-piridilação regiosseletiva do oxigênio do carbono 3 do anel galactopiranosídeo, via acetal de dibutiestanileno.Tais moléculas contribuirão em futuras investigações utilizando novos fotossensibilizadores tanto em PDI quanto em PDT.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:dspace.c3sl.ufpr.br:1884/32107 |
| Date | 19 September 2013 |
| Creators | Hammerschmidt, Íris Jaquelini de Mello e Silva |
| Contributors | Barreira, Sandra Mara Woranovicz, Gonçalves, Alan Guilherme, Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciencias da Saúde. Programa de Pós-Graduaçao em Ciencias Farmaceuticas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPR, instname:Universidade Federal do Paraná, instacron:UFPR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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