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Previous issue date: 2013-04-12 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this paper we address the development of synthetic routes to four organic structures called dyads, which are compounds formed by an electron donating group covalently attached to an electron acceptor group. What sparked your interest in
synthesizing these molecules was the potential of being applied in organic photovoltaic devices, because this type of structure has the ability of promoting a charge separation of the exciton generated after light absorption. This happens due
to the proximity between the donor and acceptor species. In this work we have chosen the group derived from naphthalamide as electron donor, which has features like thermal and photochemical stabilities and conjugated double bonds, which cause the electrons p remain delocalized, facilitating the release of electrons when they receive energy. As electron acceptor it was chosen groups derived from fluorene,thiophene and benzonitrile containing both nitrile groups (strongly electron with drawing electron), which have characteristics of electron acceptors. The synthetic route of the NCT dyad was composed of two stages. In the first step of the synthesis of this dyad it was added a saturated chain of six carbon, proven by the NMR data with the appearance of the signs of the carbons of the chain in the region 1.5 to 3
ppm, so the next step was performed by the reaction of this product with the electron acceptor, the thiophene. In the synthetic route of the NCF it was performed three steps of the five motions initially, the first step being the same as performed for the preceding dyad. In the next step the objective of the reaction was the addition of iodine to fluorene derivative, which was confirmed by the appearance of bands of C-I bond in the IR spectra. The third and final stage of the dyad NCF had the goal of replacing the iodines by cyano group. The results show that this step it actually
occurred mainly because of the nitrile band in the IR spectrum. The dyad NCB had only one step, in which the derivative naphthalamide was linked to the benzonitrile by
a SN2 reaction, which was confirmed by NMR analysis that shows all the characteristic signs of the product formed. The dyad NT was the only one that did not have the separation between the donor and acceptor of electrons by a aliphatic
carbon chain. Its synthesis aimed to connect the two reagents directly in only one step. All synthesized products were characterized by IR spectroscopy and 1H NMR, and the determination of their melting point, with these characterization it was concluded that only the dyad NCB was successfully obtained. / Neste trabalho abordamos o desenvolvimento de rotas sintéticas para quatro estruturas orgânicas chamadas díades, que são compostos formados por um grupo doador de elétrons conectado covalentemente a um grupor aceitador de elétrons. O que despertou o interesse em sintetizar estas moléculas foi o potencial de serem aplicadas em dispositivos fotovoltaicos orgânicos, pois esse tipo de estrutura tem
como propriedade principal a capacidade de, após a absorção de luz, promover uma separação de carga do éxciton gerado devido à proximidade entre a espécie doadora e aceitadora de elétrons. Nesse trabalho foi escolhido o grupo derivado da
naftalamida como doador de elétrons, que tem como características estabilidades térmica e fotoquímica e duplas ligações conjugadas, que fazem com que os elétrons
p fiquem delocalizados, facilitando a liberação de elétrons quando estes recebem energia. Como aceitador de elétrons foram escolhidos grupos derivados do fluoreno,tiofeno e da benzonitrila ambos contendo grupos nitrilas (fortemente elétron-retirador de elétrons), os quais apresentam características aceptoras de elétrons. A rota sintética da díade NCT foi composta de duas etapas. Na primeira etapa de síntese desta díade foi adicionada uma cadeia saturada de seis carbonos, comprovada pelos dados de RMN com o surgimento dos sinais dos carbonos da cadeia na região
de 1,5 a 3 ppm, para que na próxima etapa fosse realizada a reação deste produto com o aceitador de elétrons, o tiofeno. Na rota sintética da díade NCF foram realizadas três etapas das cinco propostas inicialmente, sendo a primeira etapa a
mesma da realizada para a díade anterior. Na etapa seguinte o objetivo da reação foi à adição do iodo ao derivado fluoreno, a qual foi comprovada pelo surgimento das bandas da ligação C-I no espectro de IV. A terceira e última etapa da díade NCF teve o objetivo da substituir os iodos pelo grupo ciano. Os resultados desta etapa mostram que isto realmente ocorreu principalmente pelo surgimento da banda da nitrila no espectro de IV. A díade NCB teve somente uma etapa, na qual o derivado da naftalamida se uniu ao da benzonitrila por uma reação SN2, que foi confirmado pela analise de RMN que apresenta todos os sinais característicos do produto formado. A díade NT é a única que não possui a separação entre o doador e o aceitador de elétrons por uma cadeia de carbonos. Sua síntese teve como objetivo ligar os dois reagentes diretamente em somente uma etapa. Todos os produtos
sintetizados foram caracterizados pelas espectroscopias de IV e de RMN de 1H,além da determinação de seu ponto de fusão, com estas análises foi concluído que somente a díade NCB foi sintentizada.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2.uepg.br:prefix/2110 |
| Date | 12 April 2013 |
| Creators | Becher, Tiago Branco |
| Contributors | Garcia, Jarem Raul, Marques, Jacqueline Aparecida, Magalhães, Janildo Lopes |
| Publisher | UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada, UEPG, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UEPG, instname:Universidade Estadual de Ponta Grossa, instacron:UEPG |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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