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Previous issue date: 2013 / CAPES / Heterociclos nitrogenados são substâncias úteis, devido principalmente as suas
propiedades biológicas, o que faz com que muitos deles sejam utilizados em
medicamentos para diversas enfermidades. Na busca por novos principios ativos, esforços
tem sido empregados para a síntese destes tipos de compostos, principalmente os biciclos
e triciclos nitrogenados, produtos que apresentam núcleos diferenciados amplamente
distribuidos com diferentes funções químicas e biológicas. Núcleos como os
indolizidínicos, pirrolizidínicos, quinolizídinicos e aza-antracênicos. Em nosso estudo
utilizamos as enaminonas que são intermediários sintéticos usados na obtenção destes
heterociclos, são facilmente obtidas, densamente funcionalizadas com vários centros
reativos, o que lhes confere comportamento ambifílico e ambidentado. O objetivo deste
trabalho foi avaliar a reatividade de enaminonas com diferentes características frente
arilidenos e alqulidenos do ácido de Meldrum, sejam preprarados previamente, ou” in situ”
em reações multicomponentes, buscando desenvolver metodologia para a obtenção de
heterociclos nitrogenados através de reações de aza-anelação. Dessa forma enaminonas
cíclicas com nitrogênio exocíclico, nitrogênio endocíclico e enaminonas alicíclicas, foram
submetidas a reações com alquilidenos do ácido de Meldrum, previamente sintetizados
pela reação deste com aldeidos caracterizando uma reação bicomponente. E a reações
multicomponentes envolvendo o ácido de Meldrum, os respectivos compostos carbonílicos
s e enaminonas. Neste trabalho foi evidenciado que as reações multicomponentes entre o
ácido de Meldrum, aldeidos, as enaminonas 3-aril-amino-5,5-dimetil-ciclo-hexen-2-enona e
a 1,4-2-amino-naftoquinona levam a formação de N-arilquinolinas e aza-antracenotrionas,
respectivamente através de uma reação de aza-anelação [3+2+1], sendo os produtos
obtidos os mesmos da reação entre os arilidenos previamente preparados e as
enaminonas (reação de aza-anelação [3+3]), Comportamento similar foi verificado quando
os aldeidos foram substituidos por diferentes isatinas. Já a utilizar a enminona cíclica 2 A
reação bicomponente leva a formação de indolizidinonas através de uma aza-anelação
[3+3], enquanto que a reação multicomponente em etanol leva a formação de indolizidinas
através de um processo tetramolecular de aza-anelação [3+1+1+1]. Desta forma além da
obtenção de diversar moléculas inéditas disponíveis para testes biológicos, foi possível
verificar diferenças no comportamento reacional das enaminonas quando em reações
bicomponentes ou multicomponentes. / Salvador
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/12653 |
| Date | January 2013 |
| Creators | Santana, Lourenço Luis Botelho de |
| Contributors | Cunha, Silvio do Desterro |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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