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Microbial degradation of chlorophenoxy acids

Clofibric acid, a pharmaceutical, and MCPP and MCPA, two herbicides, are structurally similar compounds. They are classified as chlorophenoxy acids and are found as organic contaminants in the aquatic environment. Their presence and fate in the environment has been of great concern. Microorganisms are ubiquitous in the environment and can play an important role in influencing the persistence of these contaminants because of their capacity to degrade them. Comparative biodegradation studies of the three compounds were performed using axenic cultures of bacteria. All microorganisms tested on clofibric acid were incapable of degrading it save for Rhodococcus rhodochrous which, instead of degrading it, transformed clofibric acid into its ethyl ester, ethyl clofibrate. MCPP and MCPA were degraded by Sphingomonas herbicidovorans at approximately the same rate, however, different metabolites were observed depending on the set of conditions used. More specifically, different biomass concentrations used in the experiments altered the emergence pattern of the metabolites seen during the degradation. Despite the fact that Sphingomonas herbicidovorans was capable of degrading MCPP and MCPA within a couple of days, results indicated that it was incapable of degrading clofibric acid under the same conditions. This suggests that the recalcitrance of clofibric acid is due to the additional methyl group adjacent to the ether bond. / L'acide clofibrique, un produit pharmaceutique, le MCPP et le MCPA, deux herbicides, sont des composés similaires en structure. Ils font tous partie du groupe des acides chlorophénoxiques. La présence de ces contaminants organiques et leur sort dans l'environnement aquatique sont maintenant des sujets de préoccupations. Les microorganismes sont omniprésents dans l'environnement et jouent un grand rôle dans la possible dégradation de ces contaminants. La présente étude, portant sur leur biodégradation, a été menée avec des cultures pures. Tous les microorganismes testés furent incapables de dégrader l'acide clofibrique, à l'execption de la bactérie Rhodococcus rhodochrous qui menait à sa transformation en clofibrate, son ester éthylique. Le MCPP et le MCPA furent dégradés par la bactérie Sphingomonas herbicidovorans. Malgré le fait que leur taux de dégradation était similaires, les métabolites observés étaient différents selon le composé et les conditions employés. La concentration de biomasse employée pour débuter les expériences influençait les tendances d'apparition des métabolites. Malgré le fait que Sphingomonas herbicidovorans pouvait dégrader le MCPP et le MCPA en quelques jours, les résultats indiquent que ces bactéries sont incapables de degrader l'acide clofibrique dans les mêmes conditions. Cela suggère que la récalcitrance à la biodégradation de l'acide clofibrique est liée à la présence d'un groupe méthyle supplémentaire adjacent au lien éther.

Identiferoai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.32352
Date January 2009
CreatorsEvangelista, Sarah
ContributorsDavid G Cooper (Internal/Supervisor), Viviane Yargeau (Internal/Cosupervisor2)
PublisherMcGill University
Source SetsLibrary and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada
LanguageEnglish
Detected LanguageFrench
TypeElectronic Thesis or Dissertation
Formatapplication/pdf
CoverageMaster of Engineering (Department of Chemical Engineering)
RightsAll items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated.
RelationElectronically-submitted theses.

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