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Previous issue date: 2011-12-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The neotropical genus Unonopsis, one among the 130 genera belonging to the
Annonaceae family, has been a promising source of aporphine alkaloids and derivatives. The
antiprotozoal activity of this class of substances, mainly anti-leishmania activity, has aroused
the interest of several research groups around the world. In the present work were carried out
the analysis from alkaloidal fractions of the leaves, twigs and barks of the trunk from
Unonopsis duckei and Unonopsis guatterioides by mass spectrometry, doing an investigation
in the alkaloid profile in order to obtain promising structures with activity against Leishmania.
The analysis of MSn and LC/APCI/MS of the alkaloidal fractions of U. guatterioides
confirmed the presence of some alkaloids previously reported in the literature such as
anonaine, asimilobine, liriodenine and lysicamine. It was possible identify the nornuciferine
alkaloid which was characterized for the first time in the Unonopsis genus, and suggest the
presence of azafluorenone type alkaloid. The spectrometric investigation of U. duckei
revealed the presence of aporphine and oxoaporphine alkaloids which were already reported
in this genus, as well as guided the isolation of the proaporphine alkaloid glaziovine and the
mixture of glaucine and norglaucine alkaloids. These compounds are inedit in the Unonopsis
genus. The triterpene polycarpol was isolated from both species, observed U. duckei like the
best yield. In the phytochemical investigation of the apolar extracts of U. guatterioides was
possible to identify a mixture of sitosterol/stigmasterol steroids. The biological analyses of U.
duckei and U. guatterioides alkaloidal fractions showed that four of them were considered
highly active, one of them was moderatly active and only one was not showed active against
Leishmania amazonensis. Among the substances evaluated, the alkaloid glaziovine showed
the most effective activity against Leishmania amazonensis. / O gênero neotropical Unonopsis, um dos 130 gêneros pertencentes à família
Annonaceae, tem se mostrado uma fonte promissora de alcalóides aporfínicos e derivados. A
atividade antiprotozoário desta classe de substâncias, principalmente a atividade
antileishmania, tem despertado o interesse de diversos grupos de pesquisa ao redor do mundo.
No presente trabalho foram realizadas as análises das frações alcaloídicas das folhas, galhos e
cascas do tronco de Unonopsis duckei e Unonopsis guatterioides por meio de espectrometria
de massas, investigando seu perfil alcaloídico com vistas à obtenção de estruturas promissoras
em atividade antileishmania. Através das análises de MSn e LC/APCI/MS das frações
alcaloídicas de U. guatterioides foi possível confirmar a presença dos alcalóides anonaina,
asimilobina, liriodenina e lisicamina, já reportados na literatura da espécie, identificar pela
primeira vez no gênero o alcalóide nornuciferina, além de sugerir a presença de um alcalóide
do tipo azafluorenona, previamente reportado na espécie U. lindimanii. A investigação
espectrométrica de U. duckei revelou a existência de alcalóides aporfínicos e oxoaporfínicos
já reportados no gênero, bem como conduziu ao isolamento do alcalóide aporfínico glaziovina
e de uma mistura de glaucina e norglaucina, sendo todos esses alcalóides inéditos no gênero.
Foi realizado o isolamento do triterpeno policarpol de ambas as espécies, sendo o melhor
rendimento observado em U. duckei. A investigação dos constituintes menos polares de U.
guatterioides levou ao isolamento de misturas de sitosterol/estigmasterol. Das frações
alcaloídicas de U. duckei e U. guatterioides analisadas, quatro foram consideradas altamente
ativas, uma ativa e apenas uma não se apresentou ativa frente a Leishmania amazonensis.
Entre as substâncias avaliadas, o alcalóide glaziovina apresentou alta atividade frente a
Leishmania amazonensis.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/3342 |
| Date | 19 December 2011 |
| Creators | Silva, Felipe Moura Araújo da |
| Contributors | Pinheiro, Maria Lúcia Belém, Souza, Afonso Duarte Leão de |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, BR, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 600, -8156311678363143599 |
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