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Previous issue date: 2016-02-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In the present work are presented phytochemicals and chemotaxonomic data from five species of the Unonopsis genus (U. guatterioides, U. stipitata, U. duckei, U. floribunda and U. rufescens) commonly found in the Amazon region. Leaves, twigs and trunk barks from each species were collected in different locations in the Amazonas State, being the leaves submitted to hydrodistillation and acid-base treatment. The obtained essential oils and alkaloidal fractions were subjected to analysis by GC-MS and ESI-MS, respectively, verifying after chemometric data processing (PCA and HCA), significant difference between investigated species and their collection points. Through the essential oils analysis by GC-MS were identified 57 constituents, observing the predominance of the sesquiterpenes spathulenol and caryophyllene oxide in practically all investigated species. Analysis by ESI-MS of the alkaloidal fractions evidenced aporphine, proaporphine and tetrahydroprotoberberine alkaloids as responsible for the segregation of the studied species, which are tentatively identified by ESI-MSn. Due to the medicinal use of leaves of U. stipitata and trunk barks of U. floribunda, their respective alkaloidal fractions, FASF and FAFC, were investigated by ESI-MSn and HPLC-DAD-MS. The chromatographic fractionation of FASF resulted in the isolation of the alkaloids norisocorydine, norglaucine, nornatenine, oxoglaucine and N-formyl-norglaucine, while the fractionation of FAFC resulted in the isolation of the alkaloids pallidine, asimilobine, liriodenine, norushinsunine, nornuciferine, isopiline, anonaine, lysicamine, oxoxylopine and O-methylisopiline. All the structures were determined from the spectroscopic data analysis and comparison with literature data. N-formyl-norglaucine is reported for the first time as natural products. Pallidine, norisocorydine, nornantenine, isolipine, oxoxylopine and O-methylisopiline are described for the first time in Unonopsis genus. In addition, the recurrent lanostane-type triterpene polycarpol was confirmed by TLC and MS in the aerial parts (twigs and trunk barks) of U. duckei, U. floribunda, U. rufescens and U. stipitata, reinforcing its significance as chemical marker of the genus. / No presente trabalho são apresentados os dados fitoquímicos e quimiotaxonômicos de cinco espécies do gênero Unonopsis (U. guatterioides, U. stipitata, U. duckei, U. floribunda e U. rufescens) comumente encontradas na Região Amazônica. Folhas, galhos e cascas do tronco destes indivíduos foram coletados em diferentes locais do Estado do Amazonas, sendo as folhas submetidas à hidrodestilação e tratamento ácido-base. Os óleos essenciais e frações alcaloídicas obtidas foram submetidos a análises por GC-MS e ESI-MS, respectivamente, verificando-se após tratamento quimiométrico dos dados (PCA e HCA), significativa diferença entre espécies investigadas e seus respectivos pontos de coleta. Através da analise dos óleos essenciais por GC-MS foram identificados 57 constituintes, observando-se a predominância dos sesquiterpenos espatulenol e óxido de cariofileno em praticamente todas as espécies investigadas. A análise por ESI-MS das frações alcaloídicas evidenciou alcaloides aporfínicos, proaporfínicos e tetrahidroprotoberberinicos como responsáveis pela segregação das espécies estudadas, sendo estes tentativamente identificados por ESI-MSn. Devido à utilização medicinal das folhas de U. stipitata e cascas do tronco de U. floribunda, suas respectivas frações alcaloídicas, FASF e FAFC, foram investigadas por ESI-MSn e HPLC-DAD-MS. O fracionamento cromatográfico de FASF resultou no isolamento dos alcaloides norisocoridina, norglaucina, nornantenina, oxoglaucina e N-formil-norglaucina, enquanto o fracionamento de FAFC resultou no isolamento dos alcaloides pallidina, asimilobina, liriodenina, norushinsunina, nornuciferina, isopilina, anonaina, lisicamina, oxoxylopina e O-metilisopilina. Todas as estruturas foram determinadas a partir da análise de dados espectroscópicos e comparação com dados da literatura. N-formil-norglaucina é reportada pela primeira vez como produto natural. Pallidina, norisocoridina, nornantenina, isolipina, oxoxylopina e O-metilisopilina são descritos pela primeira vez no gênero Unonopsis. Em adição, o triterpeno policarpol foi confirmado por TLC e MS nos galhos e cascas do tronco de U. duckei, U. floribunda, U. rufescens e U. stipitata, reforçando sua importância como marcador químico do gênero.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5451 |
| Date | 29 February 2016 |
| Creators | Silva, Felipe Moura Araújo da |
| Contributors | Pinheiro, Maria Lúcia Belém, Souza, Afonso Duarte Leão de |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -8156311678363143599, 500 |
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