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Adición conjugada de compuestos 1,3-dicarbonílicos a maleimidas catalizada por 2-aminobencimidazoles quirales

En la presente memoria se describe la síntesis y aplicación de diversos organocatalizadores quirates derivados de 2-aminobencimidazol en reacciones de adición Michael de compuestos 1,3-discarbonílicos a maleimidas. En este trabajo se ha preparado un organocatalizador quiral y reciclable con simetría C₂ derivado de bencimidazol y (1R,2R)-ciclohexano-1,2-diamina y se ha utilizado con éxito en la adición conjugada de β-dicetonas, β-cetoésteres y malonatos de dialquilo a maleimida y maleimidas N-sustituidas. La adición, que se lleva cabo en tolueno y a temperatura ambiente, conduce a las correspondientes succinimidas quirales con buenos rendimientos, moderadas diastereoselectividades y excelentes excesos enantioméricos. También se han realizado estudios mecanísticos mediante cálculos computacionales DFT y estudios de difusión por resonancia magnética nuclear para determinar el modo de actuación del catalizador y el estado de transición de la reacción de adición conjugada de compuestos 1,3-dicarbonílicos a maleimidas que han confirmado el estado de transición y mecanismo propuestos.

Identiferoai:union.ndltd.org:ua.es/oai:rua.ua.es:10045/36183
Date20 September 2013
CreatorsGómez Torres, Eduardo
ContributorsNájera Domingo, Carmen, Alonso Velasco, Diego, Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
PublisherUniversidad de Alicante
Source SetsUniversidad de Alicante
LanguageSpanish
Detected LanguageSpanish
Typeinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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