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Previous issue date: 2007 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Neste trabalho são descritas novas metodologias para a utilização de compostos
quirais de enxofre, uma vez que é conhecido seu potencial em transmitir quiralidade para
outros centros.
Primeiramente, realizou-se um estudo de transferência enantiosseletiva de ligantes a
cetonas α,β-insaturadas - em uma adição do tipo Michael - mediadas por organocupratos de
ordem superior utilizando-se o (SR)-metil-p-toluilsulfóxido como ligante não transferível.
As reações, no entanto, não se mostraram estereosseletivas.
Em outra parte do trabalho foi realizado um estudo da adição enantiosseletiva de
brometo de alilzinco a aldeídos utilizando compostos quirais de enxofre como indutores de
quiralidade. Diversos parâmetros como a quantidade de ligante utilizada nas reações,
temperatura reacional e solvente, foram analisados e os álcoois homoalílicos desejados
foram obtidos em bons rendimentos e em moderados excessos enantioméricos. Estes
resultados podem ser considerados bastante significativos para este tipo de reação, visto
que a quantidade de ligante quiral empregado nas reações (0,5 mol%) é uma das menores
encontradas na literatura.
A última parte deste trabalho descreve o estudo metodológico da adição de grupos
arilas ao (SR)-4-hidróxi-4-[(p-toluilsulfinil)metil]-2,5-cicloexadienona. Os produtos de
adição 1,4 foram obtidos em excelentes excessos diastereoméricos quando grupos arila
foram utilizados em reações de adição ao p-quinol.
Posteriormente, a metodologia desenvolvida, foi aplicada na síntese estereosseletiva
de fenil-cicloexanonas e fenil-cicloexenonas substituídas, uma vez que estes fragmentos
estão presentes em esqueletos de diversos produtos naturais, como os constituintes da
família Amaryllidaceae. A estratégia sintética utilizada, mostrou-se bastante versátil, uma
vez que foram sintetizados de maneira estereosseletiva, derivados funcionalizados de
hexanonas cíclicas em bons rendimentos e bons excessos diastereoisoméricos
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8980 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Pinto de Albuquerque Melo, Rosanne |
| Contributors | Henrique Menezes da Silva, Paulo |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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