La synthèse et caractérisation de deux nouveaux liquides ioniques à base de cholinium nommés N-(2-hydroxyethyl)-N, N-dimethyl-N-octylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide [C8linChol]+[NTf2]- et N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-ethylhexyl)-N, N-dimethyl ammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide [C8ramChol]+[NTf2]- ont été synthétisés et caractérisés par 1H NMR, 13C NMR, ATR-FTIR et ESI-MS. Les propriétés thermodynamiques comme l’énergie d’activation pour le flot visqueux, le volume molaire et l’entropie molaire ont été déduits de mesures de la masse volumique et de la viscosité. Ces calculs ont montré que les liquides ioniques possédant des chaînes alkyles ramifiées sont plus ordonnés que ceux qui ont des chaînes alkyles linéaires. L’étude des propriétés d’extraction du liquide ionique ramifié et du liquide ionique linéaire montre qu’ils sont capables d’extraire respectivement 98,6% et 40,5% d’Ag(I) à pH 5. L’extraction d’Ag(I) avec un liquide ionique dérivé du phosphonium (2,4,4 dimethyl(penthyl) phosphinate de trihexyl (tetradecyl) phosphonium a également été étudié. Cette étude montre en particulier que 80 à 85% de l’Ag(I) pet être extrait à un Ph 3 par ce liquide ionique dilué dans un kérosène modifié ou non par du decan-1-ol. La spectroscopie infrarouge montre que l’extraction provient probablement de l’anion protonné du liquide ionique. / Synthesis and characterization of two new cholinium-based ionic liquids, named N-(2-hidroxyethyl)-N,N-dimethyl-N-octylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide [C8linCol]+[NTf2]- and N-(2-hidroxyethyl)-N-(2-ethylhexyl)-N,N-dimethyl-ammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide [C8ramCol]+[NTf2]- has been developed by 1H NMR, 13C NMR, ATR-FTIR y ESI-MS. Properties as the viscous flux activation energy, the volume or the molar entropy have been calculated from the experimental data on density and viscosity. Calculations showed that the ramified ionic liquid possess a higher degree of structural order when compared with the linear ionic liquid. Also, their capacity for the recovery of Ag (I) was determined and an extraction level of 98.6% for the linear and 40.5% for the ramified ionic liquid was found. Maximum extraction was found at pH 5.0 with an important selectivity on the extraction of Ag (I) and Cu (II) towards Fe (III). Ag (I) extraction with a phosphonium-based ionic liquid (2,4,4 dimethyl(penthyl) phosphinate de trihexyl(tetradecyl) phosphonium) was also tested. Extraction tests were developed at different concentration values when dissolved in kerosene or kerosene plus decan-1-ol. An extraction level of 80 to 85% was determined with the different mixtures at a maximum recovery pH of 3.0. Spectroscopic characterization (ATR-IR) showed the protonation of the anion in the ionic liquid forming the acid specie. This specie is probably the responsible for the extraction of silver. The formation of a dimeric specie was found in the 31P NMR and the value of the formation constant was calculated.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2015PA066570 |
| Date | 27 November 2015 |
| Creators | Rios Vera, Rafael Manuel |
| Contributors | Paris 6, Universidad de Guanajuato (México), Avila-Rodriguez, Mario, Chagnes, Alexandre |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | Spanish |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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