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Previous issue date: 2004 / As tiazolidinonas são compostos heterocíclicos com anel de cinco membros
contendo oxigênio e enxofre na estrutura. Apresentam propriedades biológicas e
farmacológicas como hipoglicemiante, analgésica, antiinflamatória, anticonvulsi- vante,
antimicrobiana entre outras. Este trabalho visa sintetizar novos derivados tiazolidínicos
caracterizados pela substituição da posição 5 da tiazolidina-2,4-diona por radicais
metilênicos e benzilidênicos, a posição 3 por 6-cloroacetil-1,4-benzoxazin-3-ona
(benzoxazona) e na posição 4 pelo enxofre. Foram observadas e comparadas as
atividades biológicas dos compostos segundo os radicais no núcleo tiazolidínico. Os
compostos III-a e III-b, obtidos por condensação, tiveram rendimentos de 65 e 58%,
Rf=0,51 e Rf=0,50, pontos de fusão de 203 e 174ºC. Os compostos IV-a, V-d e VI-c,
tiveram rendimentos de 63, 36 e 3%; Rf=0,49, Rf=0,46 e Rf=0,56; pontos de fusão de
143, 175 e 141ºC, respectivamente. O composto VII-e foi preparado por reação de Nalquilação
com 6-cloroacetil-1,4-benzoxazin-3-ona e apresentou rendimento de 69%,
Rf=0,66 (0,90:0,1:CHCl3 / MeOH), ponto de fusão 243ºC. O composto VIII-a apresentou
rendimento de 92%, Rf=0,46 (0,94:0,6: CHCl3 / MeOH), ponto de fusão 304ºC. Foram
obtidos seis novos compostos e determinadas suas estruturas químicas através de
métodos espectroscópicos. Estes compostos (juntamente com a benzoxazona) foram
submetidos a testes biológicos para determinação das atividades antimicrobiana,
citotóxica e antioxidante. A atividade antimicrobiana determinou a concentração
inibitória mínima (CMI) e concentração mínima bactericida (CMB), frente a 10
microrganismos patógenos, incluindo bactérias Gram-positivas, Gram-negativas, bacilos
álcool-ácido resistentes, leveduras e fungos filamentosos. A atividade citotóxica foi
realizada com células de linhagem HEp-2 (Carcinoma Epidermóide de Laringe) e
Linhagem NCI-H292 (Pulmão). Para a atividade antioxidante foi utilizado 0,1 mL de Tc-
99m na forma de pertecnetato de sódio (99m TcO4Na), para avaliar o potencial de
ligação nas células do sangue e plasma de um rato wistar. Foi testado apenas o
composto Benzoxazona, apresentando baixa ação antioxidante. Os compostos
mostraram inibição citotóxica variando de 30 a 80% para as duas linhagens
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/1436 |
| Date | January 2004 |
| Creators | da Silva Filho, João |
| Contributors | Ferreira Cavalcanti de Albuquerque, Julianna |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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