Auf mehreren unterschiedlichen Synthesewegen wurden sterisch unterschiedlich anspruchsvolle, chirale 2-Alkyliden-imidazolidine hergestellt. Das sterisch anspruchvollste ist das 2-Bornyliden-imidazolidin. Sie wurden als „Superbasen“ in Bromwasserstoff-, Toluolsulfonsäure- und α,β-Dibrom-Eliminierungen eingesetzt. Das Konformerenverhältnis der gebildeten Alkene wurde untersucht. Die 2-Alkyliden-imidazolidine wurden auf ihre Eliminierungseffizienz und auf ihre sterische und chirale Selektivität getestet. Sie wurden mit achiralen Kernstuktur-analogen 2-Alkyliden-imidazolidinen verglichen. / Chiral 2-alkylidene-imidazolidines, varying in their sterical demand, were synthesized by serveral different methods. The sterical most demanding imidazolidine is the 2-Bornylidene-imidazolidine. The imidazolidines were used as „superbases“ in hydrogen-bromide-, toluenesulfonic-acid- and α,β-dibromine-eliminations. The chemical conformations of the resulting alkenes were analysed. The 2-alkylidene-imidazolidines were tested with regard to elimination efficiency, to sterical and to chiral selectivity. They were compared to achiral 2-alkylidene-imidazolidines with a similar basic structure.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:MUENCHEN/oai:edoc.ub.uni-muenchen.de:17103 |
| Date | 25 June 2014 |
| Creators | Geittner, Florian |
| Publisher | Ludwig-Maximilians-Universität München |
| Source Sets | Digitale Hochschulschriften der LMU |
| Detected Language | German |
| Type | Dissertation, NonPeerReviewed |
| Format | application/pdf |
| Relation | http://edoc.ub.uni-muenchen.de/17103/ |
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