Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Herein we report the synthesis of a new class of AZT-functionalized fullerenes. The synthetic strategic furnished the desired products in few reactional steps, in a convergent manner, in yields ranging from 22 to 43 %.
Studies of reaction conditions were also performed. Time, temperature, catalyst adding and solvents, involved in the main step of the synthesis were optimized.
The target molecules were evaluated as photosensitizers for use in photodynamic therapy. The generation of singlet oxigen were confirmed using the singlet oxigen scavenger DPBF (1,3-diphenylisobenzofuran). Analysing the decay of the absorbance of DPBF at 418 nm, it was possible to measure the generation of singlet oxygen (1O2). In this context, the respective compounds showed a potential ability of 1O2 generation, demonstrating a prominent application of these molecules as photosensitizer / O presente trabalho apresenta a síntese de uma nova classe de fulerenos funcionalizados, derivados do AZT e de calcogenos derivados de AZT. A estratégia sintética adotada permitiu a obtenção dos compostos desejados em poucas etapas reacionais de maneira convergente, com rendimentos que variaram entre 22 e 43%. Também realizou-se o estudo de algumas condições reacionais, tais como tempo, temperatura, catalisadores e solventes, visando uma otimização abrangente para a etapa chave da rota proposta. Avaliaram-se os compostos obtidos como fotossensibilizadores para possível uso em terapia fotodinâmica, através da análise de geração de oxigênio singleto dos fulerenos funcionalizados sintetizados. Para este teste, usou-se o reagente DPBF (1,3-Difenil-isobenzofurano) como captador de oxigênio singleto e mediu-se o decaimento da absorbância do DBPF no comprimento de onda de 418 nm. Neste contexto, os fulerenos obtidos apresentaram uma potencial capacidade de geração de oxigênio singleto, demonstrando a possibilidade de emprego destes compostos como fotossensibilizadores.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10588 |
| Date | 07 August 2014 |
| Creators | Ravanello, Bruno Brisólla |
| Contributors | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles, Dalcol, Ionara Irion, Lüdtke, Diogo Seibert |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 09fef019-ac43-4d8b-83d3-3565e4686d7b, aeec7f58-6da7-4c60-87c1-2624ad0f4a28, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, baa086d5-ef53-4280-932b-fe751a970f2a |
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