Depuis plusieurs siècles les racines de vétiver sont utilisées en Inde du sud afin de prévenir l'érosion du sol. Par la suite, la production de l’huile essentielle des racines de vétiver a permis d’alimenter l’industrie de la parfumerie. De nos jours, cette matière première sert principalement à la confection de parfums masculins, où elle apporte des notes boisées, terreuses, de pamplemousse et de rose. En dépit de son utilisation abondante, la nature des molécules responsables de son odeur est encore un sujet de controverses. Dans un premier temps, l’étude des constituants volatils a été entreprise, et certaines incohérences de la littérature ont été mises en évidence. Par la suite, l'analyse par GC × GC d'huiles de vétiver d'origines différentes a permis de mieux comprendre la variabilité de cette matière première. Elle a également facilité l’identification de substances odorantes d'impact, réalisée par GC-O sur l’huile essentielle et l’acétate de vétiveryle. La synthèse de plusieurs dérivés zizaane a également été développée pour confirmer certains des résultats de la caractérisation des odorants. Nous avons également développé une nouvelle procédure pour la synthèse à grande échelle de dérivés nor-zizaane à puissante odeur de vétiver. Lors de cette étude, nous avons développé une nouvelle réaction de décarbonylation utilisant le peroxyde d'hydrogène en milieu alcalin. Cette réaction a pu être appliquée sur différents aldéhydes aliphatiques, les meilleurs résultats étant obtenus avec des substrats α-disubstitués. Une bonne sélectivité a également pu être observée sur les aldehydes linéaires, qui conduisent généralement à l’acide dans de telles conditions. / Vetiver have been used from centuries in South India to prevent soil erosion and later on, the essential oil produced by distillation of this raw material has begun to been largely employed in perfume composition. This essential oil is now abundantly used in the confection of men perfumes for its pleasant fragrance of wood, earth, grapefruit and rose. However, paradoxically, the nature of its impact odorants still remains controversial. At first, we have realized the review of the volatile constituents identified in this material, and some discrepancies of the literature have been highlighted. Then, the analysis by GC × GC of vetiver oils from different origins has permitted to better understand the composition of these materials. Subsequently, the characterization of the impact odorants of Haitian vetiver essential oil and vetiveryl acetate has been performed by GC-O. To confirm some of the results of this investigation, several zizaane derivatives have been synthesized, and in the course of this study, we developed a new reaction of decarbonylation of aliphatic aldehydes using alkaline hydrogen peroxide. A new procedure for the large scale preparation of highly potent nor-zizaane odorants could then be developed. Moreover, when exploring the scope and limitations of this reaction, it appeared to be applicable on various aliphatic aldehydes. The best results were obtained with α-disubstituted substrates, and a surprisingly good selectivity of this reaction was noticed on linear aldehydes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2014NICE4067 |
| Date | 29 September 2014 |
| Creators | Belhassen, Émilie |
| Contributors | Nice, Meierhenrich, Uwe |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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