La synthèse d'inhibiteurs puissants et selectifs de glycosidases, enzymes impliquées dans de nombreux processus biologiques, permet d'accéder à des agents thérapeutiques potentiels. L'objectif de ce travail était de synthétiser de nouveaux analogues du salacinol, un puissant inhibiteur naturel d'alpha - glucosidases possédant une stucture originale zwitterionique, et d'évaluer les propriétés inhibitrices des composes obtenus sur six glycosidases commerciales. Nous avons donc préparé plusieurs iminosucres, analogues de la désoxynojirimycine et de l'acide pipécolique, par une méthode originale basée sur l'utilisation d'isoxazolines. par couplage de ces iminosucres ou de différents thiosucres avec deux sulfares cycliques, nous avons synthétisé six nouveaux analogues azotés et neuf nouveaux analogues soufrés du salacinol. L'un de ces analogues soufrés s'est révélé être un très bon inhibiteur de la béta - glucosidase d'amandes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00664887 |
| Date | 31 January 2005 |
| Creators | Gallienne, Estelle |
| Publisher | Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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