L’organocatalyse est reconnue comme une approche attractive dans la synthèse énantiosélective, offrant de nombreux avantages par rapport à la métallo-catalyse et biocatalyse. Dans la première partie de cette thèse, nous nous sommes intéressés dans le développement de nouveaux catalyseurs tropos de transfert de phase, basée sur les dérivés de dibenzazepinium et leurs applications en synthèse asymétrique. Nous avons mis en évidence la possibilité d’utiliser le principe de transfert de chiralité centrale-axiale. La deuxième partie de cette thèse a été consacrée à l'élaboration de méthodologies organocatalytiques en utilisant la catalyse par transfert de phase ou de base de Brønsted. Notre nouvelle approche, basée des réactions organocatalytiques de cycloaddition formelles [3 + 2], ouvre l'accès aux différents cycles chiraux comme des cyclopentènes, pyrrolidines ou isoxazolidinones. Toutes ces molécules sont potentiellement intéressantes pour leur évaluation comme des ligands bioactif. / Organocatalysis is recognized as a versatile and attractive tool in enantioselective synthesis, offering a number of advantages over metal-based and bioorganic methods. During the first part of this thesis, we were interested in development of novel tropos Phase-Transfer catalysts, based on the dibenzazepinium derivatives and their applications in asymmetric synthesis. Their design was tackled by anoriginal central-axial chirality transfer principal. The second part of this thesis was devoted to the elaboration of novel organocatalytic methodologies under chiral PTC or Brønsted base organocatalysis. Based on formal organocatalytic [3+2]cycloaddition reactions our novel approach opens the access to various chiral cycles like cyclopentenes, pyrrolidines or isoxazolidinones. All these molecules are potentially interesting for their evaluation as bio-ligands.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2013ISAM0016 |
| Date | 11 October 2013 |
| Creators | Postikova, Svetlana |
| Contributors | Rouen, INSA, Brière, Jean-François |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text, StillImage |
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