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Previous issue date: 2015-10-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Myrtaceae constitutes one of the largest and most important Angiosperm families of the
Brazil flora and is concentrated in a single tribe: Myrteae (three sub-tribes: Myrciinae,
Eugeniinae, and Myrtinae). Species of this family have been distributed in almost all brazilian
biomes. The Myrcia spp. constitutes one of the largest genus belonging to Myrtaceae in
number species and chemical and biological studies. These chemical studies of Myrcia spp.
have revealed the presence of terpenes, phenolics, and flavonoids, which are responsible for
several chemical and biological activities. This dissertation describe the chemical study of
Myrcia bracteata, M. citrifolia, and M. fenestrata collected in the Reserva Florestal Adopho
Ducke, Manaus (AM), as well as evaluates the antioxidant and hypoglycemic potentials of the
extracts, fractions, and isolated compounds. The HPLC fractionation of the stems and leaves
ethyl acetate extract from Myrcia bracteata had resulted in the isolation of four glycosylated
flavonoids. These were characterized, particularly by NMR and MS, as two dihydroflavones
(naringenin-7-O-glucoside and eriodictyol-7-O-glucoside), one dihydroflavonol (astilbin) and
one flavanol (quercitrin). The ANOVA of the results sequestering ability of free radical
DPPH• has revealed that the non-aqueous extracts of three species of Myrcia (except the
leaves aqueous extract of M. fenestrata) have the lowest values of CS50 (between 37-51%).
Among these extracts, the leaves and stems ethanol extracts of M. bracteata have shown
signs of the flavonoid hydrogens type in the 1H NMR spectra. The sequential aqueous extract
of M. bracteata and naringenin-7-O-glucoside have exhibit inhibitory effects of a-glucosidase
enzyme activity by Saccharomyces cerevisiae of 20.60 ± 0.08 and 23.27 ± 1.86%,
respectively. The leaves aqueous direct extract from Myrcia fenestrata was the only sample
that showed inhibitory response against the a-glucosidase enzyme of the intestine of rats,
whose value is 55 ± 3%. Therefore, the species M. bracteata shows a source of the antioxidant
and hypoglycemic flavonoids, among which three were not yet described on genus and
family. Therefore, this work has contributed to the knowledge of the Chemistry of Natural
Products from plants of the Amazônia bioma. / Myrtaceae constitui-se uma das maiores e mais importantes famílias de Angiospermas da
flora brasileira. Representantes desta família estão distribuídos nos diferentes biomas
brasileiros. Myrcia constitui-se um dos maiores gêneros pertencentes à família Myrtaceae em
numero de espécies e estudos químicos e biológicos. Estudos químicos de Myrcia spp.
revelaram a presença de substâncias do tipo terpênica, fenólica e flavonoídica, as quais são
responsáveis por diversas atividades químicas e biológicas. Este trabalho objetivou descrever
o estudo químico de M. bracteata, M. citrifolia e M. fenestrata coletadas na Reserva Florestal
Adolpho Ducke em Manaus (AM), bem como avaliar os potenciais antioxidante e
hipoglicemiante dos extratos, frações e substâncias isoladas. Os fracionamentos por CLAE do
extrato em acetato de etila dos caules e das folhas de M. bracteata resultaram no isolamento
de quatro flavonoides glicosilados. Esses foram caracterizados, principalmente, por RMN e
EM, como sendo duas dihidroflavonas (naringenina-7-O-b-glicosídeo e eriodictiol-7-O-b-
glicosídeo), um dihidroflavonol (astilbina) e um flavonol (quercitrina). As Análises de
Variância dos resultados de capacidade sequestrante do radical livre DPPH• revelaram que os
extratos não aquosos das três espécies de Myrcia apresentaram os menores valores de CS50%
(entre 37-51 %). Dentre esses extratos, os etanólicos de folhas e de caules de M. bracteata
apresentaram sinais nos espectros de RMN de 1H característicos de substâncias flavonoídicas.
O extrato aquoso sequencial das folhas de M. bracteata (MBFpba) e a naringenina-7-O-b-
glicosídeo apresentaram efeitos inibitórios da atividade enzimática da a-glicosidase de
Saccharomyces cerevisiae em 20,60±0,08 e 23,27±1,86 %, respectivamente. O extrato aquoso
direto das folhas de M. fenestrata (MFFa) apresentou resposta inibitória frente à enzima a-
glicosidase de intestino de ratos, cujo valor é 55±3%. Portanto, a espécie M. bracteata
evidenciou ser uma fonte de flavonoides com atividades antioxidante e hipoglicemiante, dos
quais três ainda não foram descritos no gênero e na família. Portanto, este trabalho contribui
com o conhecimento da química de produtos naturais de matrizes vegetais da Amazônia.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/6365 |
| Date | 29 October 2015 |
| Creators | Lopes, Adriana Cavalcante de Souza, 92-99421-2499 |
| Contributors | ppgq@ufam.edu.br, Machado, Marcos Batista |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
| Relation | -8156311678363143599, 500 |
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