Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The use of ionic liquids 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluorborate ([BMIM] [BF4]) and 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM][PF6]) as
catalytic solvent in the synthesis of 1,1,1-trichloro(fluoro)-3-alken-2-onas [CX3C(O)C(R2)=C(R1)OR] from the reaction of enolethers or acetals with acyl halides
is reported. The results obtained in the presence of ionic liquids were compared with those obtained in the conventional condition already developed in our laboratory, and they demonstrated great improvement in the reaction times, with maintenance of the good yields. Ionic liquids also were used in the reactions of enolethers with poor reactive acylants, as acetyl chloride and benzoyl chloride, proving its efficiency as catalytic media in this reaction type. The ionic liquids were still used as medium in the synthesis of β-enaminones bearing a trifluoro[chloro]methyl starting from the 1,1,1-trichloro(fluoro)-3-alken-2-ones. It was also evaluated the reutilization of the ionic liquids (recharge) after the reactions mentioned above. In all of the cases of recharge there was the maintenance of the times reacionais without significant loss of yield. / Esta tese descreve a utilização dos líquidos iônicos tetrafluorborato de 1-butil-3-metilimidazolium ([BMIM] [BF4]) e hexafluorfosfato de 1-butil-3-metilimidazolium ([BMIM][PF6]) como solventes catalíticos na síntese de 1,1,1-tricloro(fluor)-3-alquen-2-onas [CX3C(O)C(R2)=C(R1)OR] a partir da reação de enoléteres ou acetais com haletos de acila. Os resultados obtidos com líquidos iônicos foram comparados com os obtidos por método convencional já desenvolvido em nosso laboratório, e demonstraram grande melhora nos tempos reacionais e manutenção dos bons rendimentos. Os líquidos iônicos também foram utilizados em reações de enoléteres com acilantes menos reativos como cloreto de acetila e
cloreto de benzoíla, provando ser bons meios catalíticos neste tipo de reação. Os líquidos iônicos foram utilizados como meio para a síntese de trifluoro[cloro]metil β-enaminonas a partir de 1,1,1-tricloro(fluor)-3-alquen-2-onas. Também foi avaliada a reutilização dos líquidos iônicos (recarga) após as reações mencionadas. Em todos os casos, após a recarga os tempos reacionais foram mantidos sem perda significativa nos rendimentos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4172 |
| Date | 05 March 2009 |
| Creators | Guarda, Emerson Adriano |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Zanatta, Nilo, Flores, Alex Fabiani Claro, Cunico Filho, Wilson João, Emmerich, Daniel Jacintho |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 300, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, eaf66cc2-784a-4056-a74b-f67e471a01a5, 12036c3b-18f6-4b7d-ad7e-5fd56bfce1d7, 17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2b, 06be5ca0-0b52-4bca-810f-4481a8bc36e0, 7e0a95ab-e699-4409-9ba6-26159b3daccd |
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