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Previous issue date: 2014-12-18 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / Lauraceae is a plant family that has large number of species with pantropical distribution
concentrated in river forests of Asia and the Americas. Chemically, it is characterized by
the presence of metabolites with pronounced biological activities, such as flavonoids,
lignoids and especially the alkaloids, which have great diversity of chemical structures.
This study aimed at isolating Lauraceae species of alkaloids using a spectrometric scanning
strategy associated with phytochemicals classic experiments and production of chemical
and biological assays with extracts, fractions and isolated alkaloid alkaloids. In the
preliminary analysis of this research were prospected leaves and branches of 16 species
belonging to 09 different genera of this family. Of these, 07 were selected because they
have favorable profile to the presence of alkaloids: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba
guianensis, Aniba parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata and Ocotea
leucoxylon. The botanical material was extracted in ethanol. Were tested 03 methodologies
for alkaloids extraction. Five unpublished alkaloids have been isolated in these species:
ocockyptina (from O. leucoxylon), laurotetanina and reticulin (from A. ferrea) and two
indole alkaloids from A. panurensis. Their structures were identified by a set of spectral
data (MS) and spectroscopy (1H-NMR, 13C and two-dimensional). For the kidnapping of
free radicals we used the methods DPPH • and ABTS • +. The extracts of the branches of A.
ferrea, A. parviflora and A. martiniana demonstrated high capacity scavenger of DPPH •
(IC50 12.18 mg/mL, 13.23 mg/mL and 14.09 mg/mL, respectively). For the cation radical
ABTS • +, the extracts of L. martiniana branches, A. panurensis and A. ferrea were the most
outstanding (IC50 9.45 mg/mL, 11.05 mg/mL and 14.14 μg/mL, respectively). In the
antimicrobial activity by agar diffusion was found that both the extract of the leaves of A.
panurensis branches expressed significant activity with MIC ranging from 2.5 to 0.6
mg/mL. The highest percentage of inhibition in the cytotoxicity assay was observed for the
extract of the stems of A. panurensis which reduced 94.65% of the cells belonging to the
MRC5 line. The alkaloid fractions tested for the three activities, from the branches of A.
panurensis showed relevant activity in the kidnapping of ABTS • + and antimicrobial test
facing the strains of two Gram-positive. The indole alkaloid m/z 273 isolated from A.
panurensis expressed considerable antimicrobial activity against four Gram-positive
bacteria with MIC 0.6 mg/mL confirming the activity observed in the extracts and alkaloid
fractions of this species. The profile of antioxidant activity, antimicrobial and cytotoxic
alkaloid involving fractions being reported for the first time in this work. / Lauraceae é uma família botânica que apresenta expressivo número de espécies com
distribuição pantropical concentrada em florestas fluviais da Ásia e Américas.
Quimicamente, é caracterizada pela presença de metabólitos com atividades biológicas
pronunciadas, como flavonoides, lignoides e, em especial, os alcaloides, que apresentam
grande diversidade de estruturas químicas. Este estudo teve como objetivo o isolamento de
alcaloides de espécies de Lauraceae utilizando uma estratégia de varredura espectrométrica
associada aos experimentos fitoquímicos clássicos e realização de ensaios químicos e
biológicos com extratos, frações alcaloídicas e alcaloides isolados. Na análise preliminar
desta pesquisa foram prospectados folhas e galhos de 16 espécies pertencentes a 09 gêneros
distintos dessa família. Destas, 07 foram selecionadas por apresentarem perfil favorável à
presença de alcaloides: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba guianensis, Aniba
parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata e Ocotea leucoxylon. O material
botânico foi extraído em etanol. Foram testadas 03 metodologias para extração de
alcaloides. Foram isolados cinco alcaloides inéditos nessas espécies: ocockyptina (a partir
de O. leucoxylon), laurotetanina e reticulina (a partir de A. ferrea) e dois alcaloides
indólicos proveniente de A. panurensis. Suas estruturas foram identificadas por um
conjunto de dados de espectrometria (EM) e espectroscopia (RMN de 1H, 13C e
bidimensionais). Para o sequestro dos radicais livres utilizaram-se os métodos DPPH• e
ABTS•+. Os extratos dos galhos da espécie A. ferrea, A. martiniana e A. parviflora
demostraram alta capacidade sequestrante do radical DPPH• (CI50 12,18 μg/mL, 13,23
μg/mL e 14,09 μg/mL, respectivamente). Para o cátion radical ABTS•+, os extratos dos
galhos de L. martiniana, A. panurensis e A. ferrea foram os que mais se destacaram (CI50
9,45 μg/mL, 11,05 μg/mL e 14,14 μg/mL, respectivamente). Na atividade antimicrobiana
por difusão em ágar verificou-se que tanto o extrato das folhas quanto dos galhos de A.
panurensis expressaram atividade significante com CIM variando de 2,5 a 0,6 mg/mL. O
maior percentual de inibição no ensaio de citotoxidade foi observado para o extrato dos
galhos da espécie A. panurensis que reduziu 94,65% das células pertencentes à linhagem
MRC5. Das frações alcaloídicas testadas para as três atividades, a proveniente dos galhos
de A. panurensis apresentou atividade relevante no sequestro do ABTS•+ e no teste
antimicrobiano frente às cepas de duas bactérias Gram-positivas. O alcaloide indólico de
m/z 273 isolado de A. panurensis expressou considerável atividade antimicrobiana frente a
4 bactérias Gram-positivas com CIM 0,6 mg/mL confirmando a atividade observada nos
extratos e frações alcaloídicas desta espécie. O perfil de atividade antioxidante,
antimicrobiano e citotóxico envolvendo frações alcaloídicas está sendo relatado pela
primeira vez neste trabalho.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5469 |
| Date | 18 December 2014 |
| Creators | Souza, Alcilene Dias de |
| Contributors | Veiga junior, Valdir Florêncio da, Corrêa, Geone Maia, Pinheiro, Maria Lúcia Belém |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 500, 3062048892926319528 |
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