This work describes an efficient method to obtaining new heterocycles from the reaction of acetalization of the ketonic carbonyl, followed by acylation of the enolether, generated in situ from the acetal derivative of 1,1-diphenylacetone, with trifluoroacetic anhydride, tricloroacetila of chloride, clorodiflúoracético anhydride, pentaflúorpropiônico anhydride in the absence of solvents. There were performed reactions of cyclocondensation between 1,1,1-trialo-4-alkoxy-3-alquen-2-ones and hydroxylamine hydrochloride, forming, in general, the 5-trialometil-5-hydroxy-4,5-diidroisoxazóis. To obtaining pyrazoline compounds, was proposed the cyclocondensation between the β-ketones alcoxivinil (ou é β-alcoxivinil ketones?) and four different dinucleophiles: monohydrate hydrazine, phenylhydrazine, thiosemicarbazide and aminoguanidine carbonate. All compounds synthesized on this work, since the acetal to the final heterocycles are inedited and their structures were confirmed by RMN 1H e 13C data. In this work, were also performed antimicrobial activity tests of some compounds against microorganisms, wherein some showed significant result for bacteria of great clinical interest, Staphylococcus aureus. / Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de novos heterociclos a partir da reação de acetalização da carbonila cetônica, seguida pela acilação do enoléter, gerado in situ a partir do acetal derivado da 1,1-difenilacetona, com anidrido trifluoracético, cloreto de tricloroacetila, anidrido clorodiflúoracético e anidrido pentaflúorpropiônico na ausência de solventes. Foram realizadas reações de ciclocondensação entre as 1,1,1-trialo-4-alcoxi-3-alquen-2-onas e cloridrato de hidroxilamina, formando, de maneira geral, os 5-trialometil-5-hidroxi-4,5-diidroisoxazóis. Para obtenção dos compostos pirazolínicos, foi proposta a ciclocondensação entre as β-alcoxivinil cetonas e quatro diferentes dinucleófilos: monohidrato de hidrazina, fenilhidrazina, tiosemicarbazida e carbonato de aminoguanidina. Todos os compostos sintetizados neste trabalho, desde o acetal até os heterociclos finais são inéditos e suas estruturas foram confirmadas por dados de RMN 1H e 13C. Neste trabalho, também foram realizados testes de atividade antimicrobiana de alguns compostos contra microorganismos, sendo que alguns apresentaram significativo resultado para a bactéria de grande interesse clínico, Staphylococcus aureus.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10591 |
| Date | 07 August 2014 |
| Creators | Friedein, Alynne Alegre Souto |
| Contributors | Flores, Alex Fabiani Claro, Dalcol, Ionara Irion, Machado, Pablo |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 300, 8a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da08, fdb16a71-e9f1-41e2-974d-e246e505917d, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, a2ca45d4-9762-4526-9260-c56e88fa871a |
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