Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The molecular study by X-ray diffraction of β-aminovinyl ketones
[R3C(O)CH=C(R1)N(R4R5), onde R3 = CF3, CCl3, CHCl2; R1 = H, Me; R4 = H; R5 =
benzyl, Ph, 5-methylisoxazol-3-yl; R4, R5 = -(CH2)4-, -(CH2)2O(CH2)2-], methyl 5-
hydroxy-5-trihalomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate [3-(R1), 4-(R2), and 5-
(R3) substituted, where R1 = H, Me; R2 = H, Me; R3 = CCl3, CF3], 1-cyanoacetyl-5-
trifluorometyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole [3-(R1) and 4-(R2) substituted,
where R1 = H, Ph; R1, R2 = -(CH2)4-, R2 = H] and 5-triclorometyl-5-hydroxy-4,5-
dihydroisoxazole [3-(R1) substituted, where R1 = Ph, 4Br-Ph, tien-2-yl] were reported.
The β-aminovinyl ketones have showed the fragment O=C-C=C-N essentially plane,
as well as, the heterocyclic rings 4,5-dihydropyrazole and 4,5-dihydroisoxazole. The
shorter bond lengths of b-aminovinyl ketones indicated an eletronic resonance effect
in the conjugated system O=C-C=C-N. This effect also was encountered in the
double bond N2=C3 of the rings 4,5-dihydropyrazole and 4,5-dihydroisoxazole and
the substituent of the 3-position of this rings, when this substituent was an aromatic
ring. In general, the molecules studied have its crytalline packing governed by intraand
intermolecular hydrogen bond. / Neste trabalho foi descrito o estudo molecular por difração de raios-X de β-
aminovinil cetonas [R3C(O)CH=C(R1)N(R4R5), onde R3 = CF3, CCl3, CHCl2; R1 = H,
Me; R4 = H; R5 = benzila, Ph, 5-metilisoxazol-3-ila; R4, R5 = -(CH2)4-, -(CH2)2O(CH2)2-
], 1-metilcarboxilato-5-trialometil-5-hidróxi-4,5-diidropirazóis [3-(R1), 4-(R2) e 5-(R3)
substituídos, onde R1 = H, Me; R2 = H, Me; R3 = CCl3, CF3], 1-cianoacetil-5-
trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidropirazóis [3-(R1) e 4-(R2) substituídos, onde R1 = H, Ph;
R1, R2 = -(CH2)4-, R2 = H] e 5-triclorometil-5-hidróxi-4,5-diidroisoxazóis [3-(R1)
substituído, onde R1 = Ph, 4-BrPh, tien-2-ila]. As b-aminovinil cetonas apresentaram
o fragmento O=C-C=C-N e os anéis heterocíclicos, 4,5-diidropirazol e 4,5-
diidroisoxazol, essencialmente planos. Os dados relacionados aos comprimentos de
ligações do sistema conjugado O=C-C=C-N indicaram um efeito de ressonância
eletrônica nas β-aminovinil cetonas. Esse efeito foi encontrado também na ligação
dupla N2=C3 dos anéis 4,5-diidropirazóis e 4,5-diidroisoxazóis e o substituinte da
posição-3 dos mesmos, quando este fosse um anel aromático. De maneira geral, as
moléculas estudadas têm seu empacotamento cristalino governado por ligações de
hidrogênio intra- e intermoleculares.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10435 |
| Date | 08 August 2008 |
| Creators | Campos, Patrick Teixeira |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Bonfada, élida, Siqueira, Geonir Machado |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 500, 300, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, c2c55a9e-8ad6-49d1-943c-06500fac843d, 121bd459-256a-44f6-9b15-f94981785839, 39dc23ab-ef8b-429d-9c37-d1efcde74a4c |
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