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Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen / Enantioselektive Synthese von (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol / Towards the synthesis of Jatrophane-diterpenes / Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol

Es wird die enantioselektive Synthese eines substituierten Cyclopentanfragmentes beschrieben, welches zur Synthese einer Vielzahl von Diterpenen aus Euphorbiaceae genutzt werden kann. Schlüsselschritt hierbei ist eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion. In zwei verschiedenen Syntheseansätzen wurde versucht, dieses zu einem Jatrophan-Diterpen umzusetzen. Versuche hinsichtlich einer Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung werden beschrieben. Im zweiten Ansatz, wurde über eine Ringschlussmetathese bzw. eine Relay-Ringschlussmetathese versucht entsprechende Jatrophane herzustellen. Dies gelang bei einem Substrat, welches eine zweifach substituierte Doppelbindung beinhaltet. Somit konnte ein nichtnatürliches 17-Norjatrophan enantioselektiv synthetisiert werden. / The enantioselective synthesis of a highly substituted cyclopentan, useful for the synthesis of diterpenes from Euphorbiaceae is described. Key step is a intramolecular carbonyl-en reaction. Two different approaches towards Jatrophanes were examined. The first one envisioning a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling didn´t work. The second one employed a ring-closing-metathesis which was successful in the case of a disubstituted double bond formed. The use of an relay-ring-closing-metathesis was also examined. The enantioselective synthesis of a nonnatural 17-Norjatrophane is described in all details.

Identiferoai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa.de:swb:14-1149002173288-83354
Date02 May 2006
CreatorsHelmboldt, Hannes
ContributorsTechnische Universität Dresden, Mathematik und Naturwissenschaften, Chemie und Lebensmittelchemie, Institut für Organische Chemie, Prof. Martin Hiersemann, Prof. Bernd Schmidt, Prof. H.-J. Knoelker, Prof. Martin Hiersemann
PublisherSaechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden
Source SetsHochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden
Languagedeu
Detected LanguageEnglish
Typedoc-type:doctoralThesis
Formatapplication/pdf

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