La synthèse de dérivés de 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) que nous décrivons se divise en deux parties. La première consiste en la synthèse de dérivés de NNK portant une chaîne alkyl oméga-fonctionnalisée sur la fonction nitrosamine. Pour cela, nous avons synthétisé la 3-[2-(3-pyridinyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propylamine, intermédiaire clef dans notre synthèse, et qui nous offre de nombreuses possibilités quant à la fonctionnalisation de l'amine terminale. La seconde partie consiste à fonctionnaliser le cycle pyridinique de la NNK. Nous avons imaginé différentes méthodes de synthèse, utilisant des pyridines 2,5-disubstituées mono ou dihalogénées ainsi que des dérivés du type 6-chloronicotinate. Seule cette dernière méthode nous a permis d'obtenir la 1-(6-chloro-3-pyridinyl)-4-(1-méthyl-2-oxohydrazino)-1-butanone. Le chlore présent sur le cycle pourra être utilisé par la suite pour diverses fonctionnalisations, telles que l'insertion de chaînes aliphatiques oméga-fonctionnalisées / AIn this work we report the synthesis of 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone derivatives (abbreviated NNK), which was divided in two parts. The first one was about the synthesis of NNK derivatives linked with an omega-functionalized aliphatic chain on the nitrosamine function. The key intermediate in this synthesis was the 3-[2-(3-pyridinyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propylamine. The primary aliphatic amine was monoalkylated to introduce various omega-functionalized chains. The second one used functionalization of the pyridine ring. We studied 2 ways, one using 2,5-disubstituted mono or dihalogenated pyridines which didn't afford the expected 1-(6-chloro-3-pyridinyl)-4-(1-methyl-2-oxohydrazino)-1-butanone. The other way using ethyl 6-chloronicotinate derivatives was a good alternative to synthesize the target molecule. The chlorine atom present on the molecule may be used to introduce an aliphatic omega-functionalized chain
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2007METZ046S |
| Date | 18 October 2007 |
| Creators | Kaminski, Thomas |
| Contributors | Metz, Kirsch, Gilbert |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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