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Previous issue date: 2011-08-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The family Lauraceae is one of the most important families in the Amazon rainforest featuring an significant number of species with different uses due to the quality of products natural.The species this family are Chemically characterized by the presence of alkaloids, neolignans, flavonoids, terpenes and phenylpropanoids. This study contributes to the analysis of the chemical profile of the three genera Endlicheria, Ocotea and Rhodostemonodaphne about directing the investigations on the chemical composition of extracts and essential oils, contributing to the screening of promising genera and species. This work was carried out prospecting phytochemical , alkaloid profile analysis by thin layer chromatography (TLC) and mass spectrometry of the ethanol extracts, identification of the essential oil and analysis of activities: anticholinesterase, antioxidant and cytotoxic of ethanolic extracts of E. citriodora, E. sericea, O. minor, O. ceanothifolia, O. leucoxylon, R. recurva and R. crenaticupula. The species were collected in Reserva Ducke, in Manaus. The material was separated to obtain essential oils and ethanolic extracts. These were analyzed for chemical / biological activities and subjected to acid-base partition to obtain enriched fractions of alkaloids. The alkaloid profile was analyzed by mass spectrometry and TLC with revealing specific. The essential oils were analyzed by GC-FID and GC-MS. It was confirmed the high presence of alkaloids in the genus Ocotea and low in species Endlicheria and Rhodostemonodaphne. In mass spectrometry the peaks m/z 300 and 330 were present in most fractions and may correspond to the type alkaloids Benzylisoquinolines and Aporphines. The yields of essential oils obtained by hydrodistillation in Clevenger modified ranged from 0.02% to 4.29%. The specie Endlicheria citriodora was the highest yield, 2.5% in the branches and 4.3% in the leaves. The Methyl geranate was the major constituent, (above 93%), elucidated by GC-FID, GC-MS RMN1H and RMN 13C. The essential oils from other species showed less than 1% yield and caryophyllene and its oxide were the major constituents. The antioxidant activity was assessed by sequestering ability of the stable radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH ), using quercetin as external standard, expressed as effective concentration values (EC50). The extracts of Ocotea minor presented the best antioxidant potential (EC50 = 7.31 ± 0.32 μg / mL). Qualitative analysis of anticholinesterase activity was performed according to the method of Ellman (modified), with negative results for inhibiting the enzyme acetylcholinesterase. The branches of the three species of Ocotea were positive. The antitumor activity was evaluated against four cell lines (leukemia, breast, colon and glioblastoma) by the method of Mossman. None of the extracts tested showed pronounced cytotoxic activity. / A família Lauraceae é uma das famílias mais importantes na floresta amazônica apresentando um número expressivo de espécies com diversas utilizações devido a qualidade dos seus produtos naturais. Quimicamente as espécies desta família caracterizam-se pela presença de alcalóides, neolignanas, flavonóides, terpenos e fenilpropanóides. Este estudo contribui para a análise do perfil químico dos três gêneros Endlicheria, Ocotea e Rhodostemonodaphne através da varredura dos extratos brutos auxiliando no direcionamento das investigações químicas sobre a composição dos extratos e óleos essenciais, contribuindo para a triagem de gêneros e das espécies promissoras. Neste trabalho foi realizado prospecção fitoquímica, análise do perfil alcaloídico por cromatografia em camada delgada (CCD) e espectrometria de massa (EM) dos extratos etanólicos, identificação dos constituintes do óleo essencial e verificação das atividades anticolinesterásica, antioxidante e citotóxica dos extratos etanólicos das espécies E. citriodora, E. sericea, O. minor, O. ceanothifolia, O. leucoxylon, R. recurva e R. crenaticupula. As espécies foram coletadas na Reserva Ducke, em Manaus e separadas para obtenção de óleos essenciais e extratos etanólicos. Estes foram analisados quanto as atividades química/biológicas e submetidos a partições ácido-base para obtenção de frações enriquecidas de alcalóides. O perfil alcaloídico foi analisado por CCD utilizando reveladores específicos e por EM. Os óleos essenciais foram analisados por CG-DIC e CG-EM. Confirmou-se que a pronunciada presença de alcalóides no gênero Ocotea e em baixas concentrações nas espécies de Endlicheria e Rhodostemonodaphne. Na espectrometria de massa os picos m/z de 300 e 330 estiveram presentes na maioria das frações e podem corresponder a alcalóides do tipo benzilisoquinolínicos e aporfínicos. Os rendimentos dos óleos essenciais obtidos por hidrodestilação em clevenger modificado variaram de 0,02% a 4,29%, sendo Endlicheria citriodora a espécie que apresentou maior rendimento, 2,5% nos galhos e 4,3% nas folhas, tendo como constituinte majoritário, o geranato de metila (acima de 93%), elucidado por CG-DIC, CG-EM, RMN1H e RMN 13C. Os óleos essenciais das outras espécies apresentaram rendimento inferior a 1% e como constituinte majoritário o cariofileno e seu óxido. A atividade antioxidante foi avaliada através da capacidade seqüestrante do radical estável 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH ), utilizando quercetina como padrão externo, expressos como valores de concentração eficiente (CE50).Os extratos de Ocotea minor foram os que apresentaram maior potencial antioxidante (CE50=7,31 ± 0,32 μg/mL). A análise qualitativa da atividade anticolinesterase foi realizada de acordo com o método de Ellman (modificado), com resultados negativos para inibição da enzima acetilcolinesterase. Os galhos das três espécies de Ocotea apresentaram resultado positivo. A atividade antitumoral foi avaliada contra quatro linhagens de células (leucemia, mama, cólon e glioblastoma) segundo o método de Mossman.Nenhum dos extratos testados apresentou atividade citotóxica pronunciada.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/3338 |
| Date | 02 August 2011 |
| Creators | Yamaguchi, Klenicy Kazumy de Lima |
| Contributors | Veiga Júnior, Valdir Florencio da |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, BR, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 600, -8156311678363143599 |
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