Tesis para optar el Grado de Magíster en Ciencias Químicas / Colombia y Chile son países que cuentan con una amplia biodiversidad de líquenes debido a la enorme variedad de ecosistemas que presentan, por lo que surge la necesidad de contribuir y extender el conocimiento de compuestos de líquenes nativos de los mismos; de ahí el presente trabajo se enfocó en el estudio químico de 5 especies liquénicas conocidas como Punctelia rudecta, 2 especies de Ramalina celastri (Chile y Colombia), Sticta lineariloba (Mont.) Nyl y Sticta leucoblepharis. El estudio fue realizado al extracto metanólico de cada una de las especies liquénicas: primero, con el aislamiento y purificación de los extractos de los líquenes empleando técnicas cromatográficas clásicas como Sephadex LH-20, cromatografía en columna (CC), cromatografía en capa fina (CCF), cromatografía en capa preparativa (CCP) y HPLC preparativo, la caracterización e identificación de los metabolitos aislados a partir de métodos espectroscópicos mono y bidimensionales como son 1H-RMN, 13C-RMN, COSY, HMQC y HMBC y; segundo, un estudio basado en UHPLC-Q/Orbitrap/ESI/MS/MS para la caracterizacion e identificación completa de los metabolitos secundarios conocidos y desconocidos de las especies mencionadas. En conjunto, se incorporaron las siguientes especies del género Sticta colectadas en Colombia: S. pseudosylvatica-Co, S. impressula (Nyl.) Zahlbr-Co, S.luteocyphellata-Co, S.ocaniensis-Co) con el propósito de contribuir al escaso conocimiento de los perfiles metabolómicos del género Sticta, Punctelia y Ramalina. El perfil metabolómico fue desarrollado con la comparación de las masas moleculares exactas (obtenidas del espectro de masas de alta resolución (orbitrap MS/MS), tiempos de retención y patrones de fragmentación característicos experimentales con datos reportados en literatura.
A partir de los extractos metanólicos fueron aislados e identificados los siguientes metabolitos secundarios: metil orselinato, ácido orselinico y ácido isolecanórico para P.rudecta; ácido isousnico (un dibenzofurano) en R.celastri-Co; para S.leucoblepharis, peróxido de ergosterol; y en S.lineariloba, ácido 8-metil estictico (depsidona), metil orselinato, derivado del ácido retigérico y ácido 6-hidroxi
norstictico. Por otra parte, usando la técnica de espectrometría de masas en tándem se identificaron por primera vez, 125 metabolitos pertenecientes a las siguientes clases de compuestos: depsidos, depsidonas, depsonas, fenólicos, polisacáridos, ácidos grasos, difenileter, derivado de ácido pulvinico y dibenzofuranos. Los compuestos conocidos incluyen 46 en R. celastri (Co-Ch),7 en P. rudecta, 72 en los extractos metanólicos de Sticta-Ch y Co, además de un total de 51 metabolitos que no fueron identificados ni informados hasta el momento, y podrían ser nuevos según el análisis de los datos. Este estudio demostró que la técnica fue efectiva y precisa para el análisis de los perfiles metabolómicos de los líquenes estudiados y los datos recopilados fueron útiles para el analisis quimiotaxonómico.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/171102 |
| Date | January 2019 |
| Creators | Albornoz Huertas, Laura |
| Contributors | Areche Medina, Carlos, García, Olimpo |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
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