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Synthese und Funktionalisierung linearer und zyklischer aromatisch-aliphatischer Aminoketone vom MICHLERs Keton-Typ

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese linearer und zyklischer Aminoketone via
nucleophiler aromatischer Substitution von fluorsubstituierten aromatischen Ketonen
mit sekundären, aliphatischen Diaminen vorgestellt. Durch eine Adaption der
Prozessparameter konnte eine elegante Methode zur Synthese fluorendgruppentragender
Oligomere sowie von definierten Makrozyklen entwickelt werden.
Die Modifizierung der Oligomere erfolgte sowohl durch Endgruppensubstitution als
auch durch Reaktionen an der Carbonylgruppe am Oligomerrückgrat. Als Funktionalisierungsreagenzien
wurden Mercaptoessigsäure, LAWESSONs Reagenz und N,N-Dimethylanilin
eingesetzt.
Die Umsetzung der Makrozyklen mit N,N-Dialkylanilinen ermöglicht die Synthese
zyklischer Triphenylmethanfarbstoffe. Die Untersuchung der optischen Eigenschaften
dieser zyklischen Kristallviolett-Derivate in Abhängigkeit des pH-Wertes und der
Natur des Lösungsmittels sowie der Sensitivität gegenüber Cyanid-Ionen erfolgte mit Hilfe der
UV/Vis-Spektroskopie.

Identiferoai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:19302
Date21 February 2010
CreatorsAnders, Susann
ContributorsSpange, Stefan, Banert, Klaus, Technische Universität Chemnitz
Source SetsHochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden
LanguageGerman
Detected LanguageGerman
Typedoc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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