Et kiralt triazoliumbasert N-heterosykliskkarben-salt (NHC) 1 har blitt fremstilt fra L-fenylalanin 2 og fenylhydrazinhydroklorid 12 i en synteserute som går over fem trinn, og med et totalutbytte på 10%. NHC-salt 1 er blitt testet som organokatalysator i en sykliseringsreaksjon mellom aldehyd 4 og keton 5. Produktet, butyrolakton 6, ble dannet i et trans/cis-forhold på 59:41, og med et enantiomert overskudd på henholdsvis 10% og 19% for trans- og cis-forbindelse 6a og 6b.NHC-salt 1 ble testet som ligand i en gullkatalysert syklopropaneringsreaksjon. Gullkatalysator 15a og 15b ble syntetisert fra NHC-salt 1 og 16 ved hjelp av Ag2O og AuCl(Me2S) i et utbytte på henholdsvis 82% og 85%. Syklopropaneringsreaksjon mellom alkyn 18 og alken 19 ga syklopropylforbindelse 20 i et trans/cis-forhold på 41:59 for gullkatalysator 15a og 38:62 for gullkatalysator 15b. Gullkatalysator 15a ga et enantiomert overskudd på 8% og 6% for henholdsvis trans- og cis-forbindelse 20a og 20b. Gullkatalysator 15b ga et enantiomert overskudd på 10% og 9% for de samme forbindelsene. Dette er første gang en kiral triazolbasert NHC-gullkatalysator har blitt brukt i asymmetrisk syntese.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UPSALLA1/oai:DiVA.org:ntnu-13460 |
| Date | January 2011 |
| Creators | Solvang, Tina |
| Publisher | Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet, Institutt for kjemi, Institutt for kjemi |
| Source Sets | DiVA Archive at Upsalla University |
| Language | Norwegian |
| Detected Language | Norwegian |
| Type | Student thesis, info:eu-repo/semantics/bachelorThesis, text |
| Format | application/pdf |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0022 seconds