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Previous issue date: 2007 / Os derivados tiazolidínicos, grupo de moléculas estruturalmente relacionadas
caracterizados pelo anel tiazolidínico, são extensamente estudados devido às suas
diferentes atividades biológicas: antimicrobiana, antineoplásica, antidiabética e inibidora
da aldose redutase. Estudos recentes têm demonstrado o potencial dos derivados
tiazolidínicos em inibir a resposta inflamatória, caracterizada pela liberação de diferentes
mediadores endógenos pró-inflamatórios (prostaglandinas e leucotrienos), a partir da
conversão do ácido araquidônico pelas enzimas ciclooxigenase e lipoxigenase. As
tiazolidinadionas também têm ação no receptor nuclear PPARγ. Neste trabalho,
descrevemos a síntese e as características físico-químicas de novos derivados
tiazolidinônicos-3,5-dissubstituídos das séries químicas LPSF/GQ e LPSF/SF, obtidos a
partir da reação de adição de Michael entre a 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona
(LPSF/GQ-1) ou a 3-(4-nitro-benzil)tiazolidina-2,4-diona (LPSF/SF-1) com derivados 3-
aril-2-ciano-acrilatos de etila substituídos (LPSF/IP). Todos os compostos sintetizados
tiveram suas estruturas químicas elucidadas por espectroscopia de infravermelho (IV),
ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1N) e espectrometria de massas
(MS). Adicionalmente, investigamos a atividade antiinflamatória de compostos da série
LPSF/SF e compostos da série LPSF/GQ no teste do bolsão de ar induzido por
carragenina em camundongos. Os resultados demonstraram que os substituintes do anel
arilideno apresentam uma importante contribuição na inibição da migração de leucócitos
polimorfonucleares para o local da inflamação. O derivado 5-(3-bromo-4-metoxiarilideno)-
3-(4-nitro-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/SF15) apresentou um nível de
inibição da migração de PMN de 78,21%, com um perfil de atividade superior ao
piroxicam, fármaco utilizado como padrão. Os cálculos de modelagem molecular
sugerem que o provável mecanismo antiinflamatório dos derivados arilidenotiazolidínicos
estudados seja mediado via PPARγ
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/2151 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Tarciso Martins Pereira, Daniel |
| Contributors | Lins Galdino, Suely |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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