Ein enantioselektiver Zugang zu Morphinan-Alkaloiden durch temporäre Phenylthio-Derivatisierung

Description

Die Desymmetrisierung eines p-Benzochinon-Monoacetals durch organokatalytische Sulfa-Michael-Addition stellte den C-Ring-Baustein für eine Formalsynthese von (-)-Codein bereit. Mittels diastereoselektiver 1,2-Addition zur A/C-Ringverknüpfung, intramolekularer Nitron-Cycloaddition zur Konstruktion des Phenanthren-Gerüsts und Sulfoxid-Eliminierung konnte das Schlüsselintermediat einer früheren racemischen Codeinsynthese über 12 Stufen ausgehend von Isovanillin in enantiomerenreiner Form verfügbar gemacht werden.

Links & Downloads

1. urn:nbn:de:bsz:14-qucosa-237788
2. 511669445
3. https://tud.qucosa.de/id/qucosa%3A31146
4. https://tud.qucosa.de/api/qucosa%3A31146/attachment/ATT-0/

Tags

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Additional Fields

Identifer	oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:31146
Date	07 September 2018
Creators	Rautschek, Julia
Contributors	Metz, Peter, Knölker, Hans-Joachim, Technische Universität Dresden
Source Sets	Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden
Language	German
Detected Language	German
Type	doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text
Rights	info:eu-repo/semantics/openAccess