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Previous issue date: 2013-06-20 / Universidade Federal de Sao Carlos / The record of Annonaceae substances increases every year, as well as the isolation of bioactive compounds in this family. Currently there is a growing demand in the discovery of natural substances less toxic than synthetic products that are herbicides, algaecides and bactericides. For this reason bio-prospection, identification and production of secondary metabolites has become increasingly important. Numerous studies on the chemical composition of Annona glabra L. were made using their seeds, fruits, stems and fewer leaves. However, the major activities studied are related to the inhibition of tumor cells. One of the major difficulties of conducting phytochemical studies is to obtain sufficient amounts of purified product for the biological testing and its economic exploitation through the subsequent synthesis of these substances. Besides the amount of substance isolated is also important to reduce costs related to such a process. The present study was designed from the preliminary results on the allelopathic effects of extracts of Annona glabra on seed germination and also due to the need for optimization of extraction of bioactive substances for use as algaecides and fungicides. Two procedures were assistants to extraction (ultrasound-assisted extraction (UAE) and microwave assisted extraction (MAE)) in bio-directed activity assays on wheat-etiolated coleoptiles. After the optimization process, an extraction mass (UAE) was performed to isolate and identify the major substances: (1) (-)-Kaur-16-en-19-oic acid, (2) β- sitosterol, (3) Stigmasterol, (4) ent-19-methoxy-19-oxokauran-17-oic acid, (5) 16α- hydro-19-acetoxy-ent-kauran-17-oic acid (annoglabasin B), (8) Asimicin and minor substances (6) ent-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid e (7) ent-15β,16β-epoxy-17- hydroxy-kauran-19-oic acid. Wherein the substance 5 was highly inhibitory against coleoptiles followed by the substances 4 and 8. The acetonic extract showed growth retardation of Selenastrum capricornutum in concentrations of 125-175 mgL-1 and fully inhibitory above 200 mgL-1 and IC50, at 96h, was 145 mgL-1. The oomycete Pythium aphanidermatum was inhibited at concentrations above 125 μg.disc-1. These results highlight the importance of bioprospecting of substances of this species and opening up opportunities for future commercial uses. / O registro de substâncias de Annonaceae aumenta a cada ano, assim como o isolamento de compostos bioativos em espécies desta família. Atualmente há uma demanda crescente na descoberta de substâncias naturais menos tóxicas que produtos sintéticos com a função de herbicidas, algicidas ou bactericidas. Por esta razão a bioprospecção, identificação e produção de metabólitos secundários tem se tornado cada vez mais importante. Inúmeros trabalhos sobre a composição química de Annona glabra L. foram feitos utilizando suas sementes, frutos, caule e em menor quantidade, folhas. Entretanto, as principais atividades estudadas dizem respeito a inibição de células tumorais. Uma das grandes dificuldades de se realizar estudos é a obtenção de quantidades suficientes do produto purificado para os testes biológicos e para o seu aproveitamento econômico através da posterior síntese destas substâncias. Além da quantidade de substância isolada é também um fator importante a redução de gastos relacionados a tal processo. O presente estudo foi idealizado a partir dos resultados preliminares sobre os efeitos alelopáticos de extratos de Annona glabra sobre a germinação de sementes e também devido à necessidade da otimização dos processos de extração das substâncias bioativas para o seu uso como agentes algicidas e fungicidas. Foram dois processos auxiliares de extração (extração assistida por ultrassom (EAU) e extração assistida por micro-ondas (EAM)) biodirigidas em ensaios de atividade sobre coleóptilos de trigo estiolado. Após o processo de otimização, uma extração em massa (EAU) foi executada para isolar e identificar as substâncias majoritárias: (1) ácido (-)-Kaur-16-en-19-oico, (2) β-sitosterol, (3) Stigmasterol, (4) ácido ent-19-methoxy-19-oxokauran-17-oico, (5) ácido 16α-hydro-19-acetoxy-entkauran- 17-oico (annoglabasin B), (8) Asimicina e substâncias minoritárias (6) ácido ent-17-hydroxykaur-15-en-19-oico e (7) ácido ent-15β,16β-epoxy-17-hydroxy-kauran- 19-oico. Em que a substância 5 foi altamente inibitória frente aos coleóptilos seguidas das substâncias 4 e 8. Os testes dos extratos acetônicos mostraram atraso no crescimento de Selenastrum capricornutum às concentrações de 125 a 175 mgL-1 e totalmente inibitórias acima de 200 mgL-1 e o IC50, em 96h, foi de 145 mgL-1. O oomiceto Pythium aphanidermatum foi inibido nas concentrações acima de 125 μg.disc- 1. Estes resultados ressaltam a importância da bioprospecção das substâncias desta espécie e abrindo oportunidades para futuros usos comerciais.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/1806 |
| Date | 20 June 2013 |
| Creators | Matsumoto, Reginaldo Sadao |
| Contributors | Lima, Maria Inês Salgueiro |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Ecologia e Recursos Naturais, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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