Ce manuscrit présente une approche synthétique de la Mirabaline, macrocycle complexe d'origine marine. La synthèse du fragment nord a été achevée en utilisant des réactions clefs de Marshall et d'hydrogénation asymétrique associées ou non à un processus de dédoublement cinétique dynamique. La synthèse des fragments C et D a également été terminée. Des méthodes de contrôle de motifs aminoalcool 1,2 ont également été développées à l'aide de réactions d'hydrogénation asymétrique et de transfert d'hydrogène asymétrique via un dédoublement cinétique dynamique. / This manuscript presents a synthetic approach of Mirabalin, a complex macrocycle isolated from a marine sponge. The synthesis of the north fragment has been completed by using as key reactions a Marshall reaction and asymmetric hydrogenation combined or not with dynamic kinetic resolution process. The synthesis of fragments C and D has been completed as well. Methodologies for the control of 1,2-aminoalcohol moieties have also been developed using the asymmetric hydrogenation and asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2014PA066369 |
| Date | 19 November 2014 |
| Creators | Echeverria, Pierre-Georges |
| Contributors | Paris 6, Phansavath, Phannarath, Vidal, Virginie |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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