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Estudos sobre a síntese e caracterização fotoquímica e fotofísica de derivados quinolínicos com estrutura doador-pi-aceptor, para utilização como corantes sensibilizadores de dispositivos eletrônicos orgânicos /

Orientador: Luiz Carlos da Silva Filho / Banca: Emilio Carlos de Lucca Júnior / Banca: Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues Cunha / Banca: Giuliano Cesar Clososki / Banca: Valdecir Farias Ximenes / Resumo: Nas duas últimas décadas, muitos grupos de pesquisa têm concentrado seus esforços em otimizar os processos e materiais que constituem dispositivos eletrônicos orgânicos, entre eles as DSSCs (dye-sensitized solar cells - células solares sensibilizadas por corante). O desenvolvimento de novas estratégias sintéticas para uma eficiente produção de novos compostos orgânicos tem auxiliado nesses objetivos. Os derivados quinolínicos mostram uma variedade de aplicações em diversas áreas, assim neste trabalho foi estudada a síntese destes derivados com utilização do pentacloreto de nióbio, como ácido de Lewis, em reações multicomponentes entre derivados de anilina, derivados de aldeído e fenilacetileno. A partir dos derivados aminoquinolinicos obtibos, e através de uma segunda reação multicomponente na presença do NbCl5, benzaldeído e fenilacetileno, foram obtidos novos derivados antrazolínicos, uma classe de compostos que tem chamado a atenção por suas propriedades físicas e óticas. Essa metodologia mostrou melhores rendimentos e tempos reacionais comparados a outros métodos descritos na literatura. Ambos compostos, quinolinas e antrazolinas, possuem caracteristicas favoráveis para aplicação como corantes do tipo Doador-Pi-Aceptor, com potencial aplicação em dispositivos eletrônicos orgânicos, em especial as DSSCs. Foram sintetizados vários derivados quinolinicos e antrazolínicos, muitos destes inéditos na literatura, através de novas abordagens sintéticas como a síntese one-pot de a... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Over the past two decades, many research groups have focused their efforts on optimizing the processes and materials that constitute organic electronic devices, including dye-sensitized solar cells (DSSCs). The development of new synthetic strategies for the efficient production of new organic compounds has helped in these objectives. Quinoline derivatives show a variety of applications in several areas, so in this work, the synthesis of these derivatives using niobium pentachloride as Lewis acid was studied in multicomponent reactions between aniline derivatives, aldehyde derivatives and phenylacetylene. From the obtained aminoquinolinic derivatives, and by a second multicomponent reaction in the presence of NbCl5, benzaldehyde and phenylacetylene, new anthrazolinic derivatives were obtained, a class of compounds that has attracted attention for their physical and optical properties. This methodology showed better yields and reaction times compared to other methods described in the literature. Both compounds, quinolines and anthrazolines, have favorable characteristics for application as donor--acceptor dyes, with potential application in organic electronic devices, especially DSSCs. Several quinoline and anthrazoline derivatives have been synthesized, many of them unpublished in the literature and through new synthetic approaches, such as one-pot aminoquinoline synthesis. These derivatives were subjected to structural, photochemical and photophysical characterization analy... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Identiferoai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000926187
Date January 2019
CreatorsSantos, Giovanny Carvalho dos.
ContributorsUniversidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Faculdade de Ciências.
PublisherBauru,
Source SetsUniversidade Estadual Paulista
LanguagePortuguese, Portuguese, Texto em portugês; resumo em português e inglês
Detected LanguagePortuguese
Typetext
Format256 f. :
RelationSistema requerido: Adobe Acrobat Reader

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