In this work we developed the efficient and selective heterocyclic product synthesis
using as electrophilic agent a ferric chloride combinated with diorganyl
dichalcogenides under mild conditions. In the first part of this work, it was possible a
variety of 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines synthesis using a
combinated system of diorganyl dichalcogenides and anhydrous ferric chloride using
o-alkynylbenzamides as a substrate. These product synhesis given high efficiently
and selectivity in 35 for 88% yields. These synthetized products were submeted to
palladium coupling reactions leading to expected products in 65 for 80% yields. In a
second stage, it was possible a 3-(alkyl chalcogen-2-
benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] chalcogenophenes using a combinated system
with dialkyl diorganyl dichalcogenides and hexahidrate ferric chloride. Through this
cyclization protocol we could satisfactorily synthetize a series of
benzochalcogenophenes chalcohenofene-fused (35 to 89% yields), using relatively
mild reaction condictions, since all the experiments were carried at 39°C under
ambient atmosphere. / No presente trabalho desenvolveu-se a síntese eficiente e seletiva de produtos
heterocíclicos utilizando como agente eletrofílico a combinação de cloreto férrico e
dicalcogenetos de diorganoíla sob condições brandas. Num primeiro momento foi
possível a síntese de 4-Organocacogenoil-1H-isocromen-1-iminas diversas a partir
de reações de ciclização de o-alquinil-benzamidas mediadas por disselenetos ou
diteluretos de diorganoíla e cloreto férrico anidro. A síntese desses produtos se deu
de maneira eficiente e com seletividade com rendimentos que variaram de 35% a
88%. Os produtos sintetizados foram ainda submetidos a reações de acoplamento
catalisadas por paládio, demostrando a versatilidade das isoromeniminas
funcionalizadas na síntese de produtos diferentes altamente funcionalizados em
rendimentos de 65 e 88%. Subsequentemente, foi possível a síntese de diferentes 3-
(alquicacogenoil)-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3d] calcogenofenos a partir de reações
de ciclização do tipo cascata de 2-alquinil-feniléteres mediadas por dicalcogenetos
de diorganoíla alquílicos e cloreto férrico hexahidratado. Através deste protocolo foi
possível sintetizar, de maneira satisfatória (35 a 89% de rendimento), uma série de
benzocalcogenofenos fundidos a calcogenofenos utilizando condições de reação
relativamente bandas uma vez que os experimentos foram realizados na
temperatura de 39°C e sem a necessidade de atmosfera inerte, ou seja, em
atmosfera ambiente.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4286 |
| Date | 03 August 2016 |
| Creators | Santos Neto, José Sebastião dos |
| Contributors | Zeni, Gilson Rogério, Braga, Antonio Luiz, Morel, Ademir Farias, Botteselle, Giancarlo Di Vaccari, Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 500, b21a898a-0ab0-4f33-b980-2b55ef590b94, 2c076609-8d34-42b4-997f-0f70c5524b61, 70895f0d-f6c9-4428-81ac-bad500be1dc5, 52890c7c-4e37-40ac-9c8b-5f6ed5dcc9aa, 4279b9e5-f5f8-4ddd-9c16-6d43072a8931, 9dfccbe0-bd16-4e23-a1fb-8e55f871ce46 |
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