LIMA, L. B. Contribuição para a padronização química de espécies do gênero Plectranthus: derivatização e validação de métodos analíticos para a quantificação de marcadores químicos. 2013. 137 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2013. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-19T21:03:34Z
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Previous issue date: 2013 / Plectranthus grandis (Cramer) Willense is a medicinal plant popularly known in Ceará as boldo-grande, used by population in substitution of P. barbatus (boldo), it shows gastroprotective activity already proven for herb and for some isolated diterpenes, scientifically validating this way its popular use. This work describes the analytical procedures used and obtained results, aiming to contribute to chemical standardization of four Plectranthus species. Barbatusin and 3β-hydroxy-3-deoxobarbatusin diterpenes were isolated by chromatographic techniques, being possible to develop selective extration method of barbatusin, which enabled to obtain significant amount of this substance. Derivatization reactions were performed, getting 3-hydroxy-3-deoxobarbatusin, having gastroprotective activity, in vivo, already reported in the literature, and oxyimine product of barbatusin, unpublished in the literature, with cytotoxic activity more potent than its precursor. Estrutural elucidation were performed by infra-red spectroscopy, NMR 1H and NMR 13C, compared with literature data. Using HPLC-DAD, methods were developed for quantification of barbatusin and 3β-hydroxy-3-deoxobarbatusin, in wich suitable parameters have been found of linearty (r2 > 0,99), for both analytes. The method was validated and presented linearty (r2 = 0,9931 for barbatusin and r2 = 0,9966 for 3β-hydroxy-3-deoxobarbatusin), selectivity, within-day precision (RSD < 2,8% for barbatusin and RSD < 3,5% for 3β-hydroxy-3-deoxobarbatusin), accuracy (recovery between 81,7% a 115,1%). The methods so developed have been applied to the leaves extracts of P. grandis, P. barbatus, P. amboinicus and P. ornatus. The larvicidal and cytotoxic potential of the four Plectranthus species were evaluated, as well as the purê compounds, showing promising cytotoxic activty for three strains of tumor cells. / Plectranthus grandis (Cramer) Willense, é uma planta medicinal conhecida popularmente no Ceará como boldo-grande, utilizada pela população em substituição a P. barbatus (boldo), que apresenta atividade gastroprotetora já comprovada para a planta e para alguns diterpenos isolados, validando cientificamente desta forma seu uso popular. Este trabalho descreve os procedimentos analíticos utilizados e resultados obtidos, visando contribuir para a padronização química de quatro espécies de Plectranthus. Os diterpenos barbatusina e 3β-hidroxi-3-desoxibarbatusina foram isolados através de técnicas cromatográficas, sendo possível desenvolver um método de extração seletiva para a barbatusina, o que possibilitou obter quantidade significativa desta substância. Foram realizadas reações de derivatização, obtendo-se a 3-hidroxi-3-desoxibarbatusina, que possui atividade gastroprotetora, in vivo, já reportada na literatura, e a oxima da barbatusina, inédita na literatura, com atividade citotóxica mais potente do que sua precursora. As elucidações estruturais foram realizadas através de espectroscopia na região do infravermelho, RMN 1H e RMN 13C, em comparação com dados da literatura. Utilizando CLAE-DAD desenvolveu-se métodos para a quantificação de barbatusina e 3β-hidroxi-3-desoxibarbatusina, em que foram encontrados parâmetros adequados de linearidade (r2 > 0,99), para as duas substâncias analisadas. O método foi validado e apresentou linearidade (r2 = 0,9931 para a barbatusina e r2 = 0,9966 para a 3β-hidroxi-3-desoxibarbatusina), seletividade, precisão intra-dia (DPR < 2,8% para a barbatusina e DPR < 3,5% para a 3β-hidroxi-3-desoxibarbatusina), exatidão (recuperação entre 81,7% e 115,1%). Os métodos então desenvolvidos foram aplicados aos extratos das folhas de P grandis, P. barbatus, P. amboinicus, P. ornatus. O potencial larvicida e citotóxico das quatro espécies de Plectranthus foram avaliados, bem como dos compostos puros, apresentando promissora atividade citotóxica para três linhagens de células tumorais.
Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/10375 |
Date | January 2013 |
Creators | Lima, Leandro Bezerra de |
Contributors | Silva, Maria Goretti de Vasconcelos |
Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
Language | Portuguese |
Detected Language | Portuguese |
Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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