In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese linearer und zyklischer Aminoketone via
nucleophiler aromatischer Substitution von fluorsubstituierten aromatischen Ketonen
mit sekundären, aliphatischen Diaminen vorgestellt. Durch eine Adaption der
Prozessparameter konnte eine elegante Methode zur Synthese fluorendgruppentragender
Oligomere sowie von definierten Makrozyklen entwickelt werden.
Die Modifizierung der Oligomere erfolgte sowohl durch Endgruppensubstitution als
auch durch Reaktionen an der Carbonylgruppe am Oligomerrückgrat. Als Funktionalisierungsreagenzien
wurden Mercaptoessigsäure, LAWESSONs Reagenz und N,N-Dimethylanilin
eingesetzt.
Die Umsetzung der Makrozyklen mit N,N-Dialkylanilinen ermöglicht die Synthese
zyklischer Triphenylmethanfarbstoffe. Die Untersuchung der optischen Eigenschaften
dieser zyklischen Kristallviolett-Derivate in Abhängigkeit des pH-Wertes und der
Natur des Lösungsmittels sowie der Sensitivität gegenüber Cyanid-Ionen erfolgte mit Hilfe der
UV/Vis-Spektroskopie.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:19302 |
| Date | 21 February 2010 |
| Creators | Anders, Susann |
| Contributors | Spange, Stefan, Banert, Klaus, Technische Universität Chemnitz |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | German |
| Type | doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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